(1S,2S)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpropane-1,2-diol | 1155867-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2S)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 1155867-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: MZJHTELVBSGHKR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpropane-1,2-diol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2R,3S)-2-phenylchroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Flavan-3-ols Using a Mitsunobu Cyclization

  摘要：

  通过从相应的二醇进行一步Mitsunobu反应，以高立体选择性和区位选择性成功合成了四种具有不同取代模式和电子密度的黄酮-3-醇，这些二醇是通过对合适的烯烃进行手性选择性的Sharpless二羟基化制备的。在Mitsunobu环化过程中，六元环的黄酮-3-醇是唯一的环化产物，理论上可能形成的五元环并未被观察到。这些黄酮醇是合成二聚体（如原花青素）或其他偶联产物（如强效DNA聚合酶β抑制剂myristinin A中的黄酮部分）的重要起始材料。Sharpless二羟基化和Mitsunobu环化步骤的对映选择性通过手性高效液相色谱法进行了监测。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083361
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-3-[2-(tertbutyldimethylsilyloxy)phenyl]propane-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(1S,2S)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Flavan-3-ols Using a Mitsunobu Cyclization

  摘要：

  通过从相应的二醇进行一步Mitsunobu反应，以高立体选择性和区位选择性成功合成了四种具有不同取代模式和电子密度的黄酮-3-醇，这些二醇是通过对合适的烯烃进行手性选择性的Sharpless二羟基化制备的。在Mitsunobu环化过程中，六元环的黄酮-3-醇是唯一的环化产物，理论上可能形成的五元环并未被观察到。这些黄酮醇是合成二聚体（如原花青素）或其他偶联产物（如强效DNA聚合酶β抑制剂myristinin A中的黄酮部分）的重要起始材料。Sharpless二羟基化和Mitsunobu环化步骤的对映选择性通过手性高效液相色谱法进行了监测。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083361

文献信息

• Improved synthesis of structural analogues of (−)-epicatechin gallate for modulation of staphylococcal β-lactam resistance
  作者：James C. Anderson、Helen Grounds、Suzanna Reeves、Peter W. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.052

  日期：2014.5

  The high-yielding synthesis of enantiomerically pure epicatechin gallate analogues where the A and/or B-ring hydroxylation is reduced or altered has been achieved by optimising routes to the catechin stereochemistry. The B-ring analogues were synthesised by using an electrophilic ring closure onto an enantiomerically enriched epoxide as a key step. The A and B-ring hydroxyl-deleted analogues were synthesised through a Mitsunobu cyclisation. For the B-ring analogues, the anti- (catechin) stereochemistry was converted to the syn- (epicatechin) stereochemistry by a known oxidation/reduction protocol. Absolute stereochemistry was derived from either a Sharpless epoxidation or asymmetric dihydroxylation. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Flavan-3-ols Using a Mitsunobu Cyclization
  作者：Karsten Krohn、Ishtiaq Ahmed、Markus John

  DOI：10.1055/s-0028-1083361

  日期：——

  The synthesis of four flavan-3-ols with different substitution patterns and electron densities has been achieved in high stereo- and regioselectivity by a one-step Mitsunobu reaction from the corresponding diols, which were prepared by enantioselective Sharpless dihydroxylation of suitable olefins. The six-membered flavan-3-ols were the only cyclization products and the theoretically possible formation of five-membered rings during the Mitsunobu cyclization was not observed. The flavanols are important starting materials for the synthesis of dimers such as the procyanidins or other coupling products such as the flavan part of the potent DNA polymerase β inhibitor myristinin A. The enantioselectivities of both the Sharpless dihydroxylation and the Mitsunobu cyclization steps were monitored by chiral HPLC.

  通过从相应的二醇进行一步Mitsunobu反应，以高立体选择性和区位选择性成功合成了四种具有不同取代模式和电子密度的黄酮-3-醇，这些二醇是通过对合适的烯烃进行手性选择性的Sharpless二羟基化制备的。在Mitsunobu环化过程中，六元环的黄酮-3-醇是唯一的环化产物，理论上可能形成的五元环并未被观察到。这些黄酮醇是合成二聚体（如原花青素）或其他偶联产物（如强效DNA聚合酶β抑制剂myristinin A中的黄酮部分）的重要起始材料。Sharpless二羟基化和Mitsunobu环化步骤的对映选择性通过手性高效液相色谱法进行了监测。