9H-咔唑-1-醇,6-甲氧基-3-甲基- | 168434-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-咔唑-1-醇,6-甲氧基-3-甲基-
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methyl-6-methoxy-carbazole；1-hydroxy-6-methoxy-3-methylcarbazole；clausenol；6-methoxy-3-methyl-9H-carbazol-1-ol
• CAS: 168434-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LEKGGBBXZXHCKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  471.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-咔唑-1-醇,6-甲氧基-3-甲基- 在 镍 作用下， 生成 6-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Clausenol 和黄花碱——来自 Clausena anisata 的两种咔唑生物碱

  摘要：

  从 Clausena anisata 茎皮的酒精提取物中分离出两种新的咔唑生物碱，分别称为黄花酚和黄花碱。根据物理和化学证据和合成，它们的结构分别被确定为 1-羟基-6-甲氧基-3-甲基咔唑和 1,6-二甲氧基-3-甲基咔唑。发现 Clausenol 对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌具有活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00047-b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4-nitrobenzoate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 119.0h， 生成 9H-咔唑-1-醇,6-甲氧基-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属。第101部分：1,6-二加氧咔唑生物碱的聚合全合成

  摘要：

  使用钯（II）催化的氧化环化作为关键步骤，我们描述了一系列天然存在的1,6-二加氧咔唑生物碱的高效全合成：黄嘌呤，6-甲氧基尿烷，条款醇，克劳辛G，克劳辛I，克劳辛Z和1,6-二羟基-9 H-咔唑-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.105

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Clausenamine-A and its Demethoxylated Analogs
  作者：Guoqiang Lin、Aimin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00634-7

  日期：2000.9

  total synthesis of Clausenamine-A (3) was developed involving the Suzuki cross-coupling and oxidative coupling reaction. The synthesis of its demethoxylated analogs 1 and 2 were also reported. Resolution of (+)-1, (+)-2, (+)-3 and (−)-1, (−)-2, (−)-3 were performed via their corresponding camphorsulfonates of the racemates. The absolute configurations of (+)-1, (+)-2, (+)-3 and (−)-1, (−)-2, (−)-3 were

  涉及铃木交叉偶联和氧化偶联反应的克劳森胺-A（3）的第一个全合成方法得到了发展。还报道了其脱甲氧基化类似物1和2的合成。经由它们的外消旋体的樟脑磺酸盐进行（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的拆分。将（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的绝对构型指定为（a R）和（a S）分别通过X射线分析及其CD光谱分析。简要描述了这些双咔唑对恶性疟原虫的主要细胞毒性活性。
• Total synthesis of diverse oxygenated carbazoles by modified aromatization using molecular iodine
  作者：Vivek T. Humne、Mahavir S. Naykode、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.002

  日期：2016.2

  A convenient route has been developed for mono and dioxygenated carbazole alkaloids from 1-oxotetrahydrocarbazoles. The key step of the synthetic route is the aromatic process of 1-oxotetrahydrocarbazoles using molecular iodine. To our knowledge, this is the first report to manifest a direct synthesis of clausine E, mukonine, mukoeic acid and mukoline, from readily available ester-containing building

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 85. A General Approach to 1,6-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - First Total Synthesis of Clausine G, Clausine I, and Clausine Z
  作者：Hans-Joachim Knölker、Carsten Börger

  DOI：10.1055/s-2008-1077855

  日期：——

  palladium-catalyzed construction of the carbazole framework, a highly efficient route to 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids has been developed and applied to the total synthesis of clausenine, 6-methoxymurrayanine, clausenol, clausine G, clausine I, and clausine Z. The three latter natural products have been synthesized for the first time.

  利用钯催化构建的咔唑骨架，开发了一种高效的1,6-双氧合咔唑生物碱路线，并将其应用于紫花碱、6-甲氧基紫草碱、紫花酚、clausine G、clausine I和clausine Z的全合成后三种天然产物是首次合成。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 1‐Hydroxycarbazoles Under Aerobic Conditions
  作者：So Won Youn、Young Ho Kim、Yoon Hyung Jo

  DOI：10.1002/adsc.201801265

  日期：2019.2

  A palladium‐catalyzed aerobic C−H amidation of N‐Ts‐2‐amino‐3′‐hydroxylbiaryls has been developed to afford a diverse range of 1‐hydroxycarbazoles with high regioselectivity and efficiency. This protocol benefits from operational simplicity, robustness, and sustainability with the use of ambient air as the sole terminal oxidant. Further elaboration of the products obtained from this process provides

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。
• The first synthesis of optically pure biscarbazoles and determination of their absolute configurations
  作者：Guoqiang Lin、Aimin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02346-6

  日期：1999.1

  Optically pure dimeric O-demethylmurrayafoline A (1) and its 6,6′-dimethoxyl analog 2 were synthesized via the resolution of their corresponding camphorsulfonates of the racemates. The absolute configurations of (+) -1, (+) -2 and (−) -2 were assigned as (a R) and (a S), respectively, by the X-ray analysis and CD spectrum.

  通过拆分外消旋体的相应樟脑磺酸盐，合成了光学纯的二聚体O- demethylmurrayafoline A（1）及其6,6'-二甲氧基类似物2。通过X射线分析和CD光谱，将（+）- 1，（+）- 2和（-）- 2的绝对构型分别指定为（a R）和（a S）。