(−)-fargesone A | 116424-69-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (−)-fargesone A
• 英文别名: Fargesone A；(2S,3R,3aR,7S,7aS)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3a,4-dimethoxy-3-methyl-7-prop-2-enyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-6-one
• CAS: 116424-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: COELSLLVNMRXHB-KYIFXELVSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₇H₃₈O₆Si 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到(−)-fargesone A
  参考文献：
  名称：

  天然产物 (−)-Fargesone A 作为新型 FXR 激动剂的仿生全合成和生物学评价

  摘要：

  法尼醇 X 受体 (FXR) 是核受体超家族的一员，在肝病发展过程中在维持或逆转代谢稳态方面起着重要作用。然而，开发 FXR 调节剂以干预 FXR 相关疾病仍然是一个未满足的临床需求。因此，开发新型小分子激动剂对于靶向 FXR 的药物发现具有重要意义。通过高通量化学筛选和后续生物学验证，我们首先将天然产物 Fargesone A (FA) 鉴定为一种有效的选择性 FXR 激动剂。然而，从天然产物分离中获得的 FA 供应有限且多变，阻碍了其生物学探索和潜在药物开发。因此，我们通过九个步骤开发了仿生和可扩展的 FA 全合成，为 FA 的供应提供了解决方案。进一步研究了 FA的体内功效。结果表明，FA 以 FXR 依赖性方式减轻肝细胞脂质积累和细胞死亡。此外，用 FA 治疗胆管结扎 (BDL) 诱导的肝病可改善小鼠的病理特征。因此，我们的工作为开发新的小分子 FXR 激动剂作为肝病的潜在疗法奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00600

文献信息

• Natural preservatives and antimicrobial agents, including compositions thereof
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US10780173B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Compositions are disclosed herein that comprise a mixture of at least one Albizia extract and a Magnolia extract. In some embodiments, the composition comprises a mixture of at least one Albizia extract enriched for one or more macrocyclic alkaloids and at least one Magnolia extract enrich for one or more lignans.

  本文公开的组合物包括至少一种白花蛇舌草提取物和一种厚朴提取物的混合物。在某些实施方案中，组合物包括至少一种富含一种或多种大环生物碱的白花蛇舌草提取物和至少一种富含一种或多种木脂素的厚朴提取物的混合物。
• NATURAL PRESERVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENTS, INCLUDING COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：EP3373946A1

  公开（公告）日：2018-09-19
• Natural Preservatives and Antimicrobial Agents, Including Compositions Thereof
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US20170173162A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compositions are disclosed herein that comprise a mixture of at least one Albizia extract and a Magnolia extract. In some embodiments, the composition comprises a mixture of at least one Albizia extract enriched for one or more macrocyclic alkaloids and at least one Magnolia extract enrich for one or more lignans.
• [EN] THERAPEUTIC RELEASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LIBÉRATION THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008100977A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] L'inhibition pharmacologique de l'activité de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH) entraîne une augmentation des taux d'amides d'acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui constituent des inhibiteurs de l'activité de la FAAH. Les composés décrits inhibent l'activité de la FAAH. L'invention concerne aussi des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions renfermant ceux-ci et des procédés d'utilisation de celles-ci.
• [EN] NATURAL PRESERVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENTS, INCLUDING COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] CONSERVATEURS NATURELS ET AGENTS ANTIMICROBIENS, COMPRENANT DES COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIGEN INC

  公开号：WO2017083363A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Compositions are disclosed herein that comprise a mixture of at least one Albizia extract and a Magnolia extract. In some embodiments, the composition comprises a mixture of at least one Albizia extract enriched for one or more macrocyclic alkaloids and at least one Magnolia extract enrich for one or more lignans.