4aα-Hydroxy-1β-methyl-8-methylengibben-(2)-1α,10β-dicarbonsaeure-1,4a-lacton | 2531-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4aα-Hydroxy-1β-methyl-8-methylengibben-(2)-1α,10β-dicarbonsaeure-1,4a-lacton
• 英文别名: 2,3-Didehydrogibberellin A9；(1R,2R,5R,8R,9S,10R)-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-12-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 2531-21-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: NJHXRWOUQCGQAV-MMZROTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ga40 methyl ester 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 4aα-Hydroxy-1β-methyl-8-methylengibben-(2)-1α,10β-dicarbonsaeure-1,4a-lacton
  参考文献：
  名称：

  用于生物测定的 2-和 3-取代赤霉素 A9 和 A4 的制备

  摘要：

  摘要 为了测试防止酶促2β-和3β-羟基化对赤霉素生物活性的影响，描述了以下化合物的制备： 2β-甲基-和2,2-二甲基-赤霉素A 4 和A 9 ；2α-氟-、2β-氟-和2β-甲氧基-赤霉素A 9 ；和3β-氯-、3β-氟-、3β-甲氧基-和3-亚甲基A 9 。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85158-8

文献信息

• Preparation of 2- and 3-substituted gibberellins A9 and A4 for bioassay
  作者：Michael H. Beale、Jake MacMillan

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85158-8

  日期：1981.1

  Abstract To test the effects of preventing enzymatic 2β- and 3β-hydroxylation on the biological activities of gibberellins, the preparation of the following compounds is described: 2β-methyl- and 2,2-dimethyl-gibberellins A 4 and A 9 ; 2α-fluoro-, 2β-fluoro- and 2β-methoxy-gibberellin A 9 ; and 3β-chloro-, 3β-fluoro-, 3β-methoxy- and 3-methylene A 9 .

  摘要 为了测试防止酶促2β-和3β-羟基化对赤霉素生物活性的影响，描述了以下化合物的制备： 2β-甲基-和2,2-二甲基-赤霉素A 4 和A 9 ；2α-氟-、2β-氟-和2β-甲氧基-赤霉素A 9 ；和3β-氯-、3β-氟-、3β-甲氧基-和3-亚甲基A 9 。