tert-butyl (2S)-2-({(2'R,3S,5'R)-5'-formyl-2-oxo-2'-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-1'-yl}carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 530739-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-({(2'R,3S,5'R)-5'-formyl-2-oxo-2'-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-1'-yl}carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2'R,3S,5'R)-5'-formyl-2-oxo-2'-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]spiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 530739-57-2
• 化学式: C₃₃H₄₇N₃O₅Si
• 分子量: 593.839
• InChiKey: DHCVLOAVVMFXAR-FCVSYNITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-({(2'R,3S,5'R)-5'-formyl-2-oxo-2'-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-1'-yl}carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.67h， 生成 spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Cl 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 tert-butyl (2S)-2-({(2'R,3S,5'R)-5'-formyl-2-oxo-2'-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-1'-yl}carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Spirotryprostatin B 的全合成：合成和相关研究

  摘要：

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/ja0518880

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B
  作者：Christiane Meyers、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200390192

  日期：2003.2.10
• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B:  Synthesis and Related Studies
  作者：Christiane Marti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0518880

  日期：2005.8.1

  The total synthesis of spirotryprostatin B, a cytostatic spiro[pyrrolidine-3,3'-oxindole] alkaloid, is described. The key step of the synthetic approach consists of the application of the MgI2-mediated ring-expansion reaction of a spiro[cyclopropane-1,3'-oxindole] with an aldimine, leading to rapid assembly of the spirotryprostatin core. The route documents the installation of the prenyl side chain

  描述了spirotryprostatin B，一种细胞抑制性螺[pyrrolidine-3,3'-oxindole] 生物碱的全合成。合成方法的关键步骤包括应用 MgI2 介导的螺 [环丙烷-1,3'-羟吲哚] 与醛亚胺的扩环反应，从而导致螺前列腺素核心的快速组装。该路线记录了通过 Julia-Kocieński 烯化关键醛前体安装异戊二烯侧链，这种转化最终允许类似物的轻松合成并促进结构-活性关系研究。