9Β,11Β-环氧-16Β-甲基孕甾-1,4-二烯-17Alpha,20-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯 | 912-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 9Β,11Β-环氧-16Β-甲基孕甾-1,4-二烯-17Alpha,20-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
• 中文别名: 9,11β-环氧-17-羟基-16β-甲基-3,20-二氧-9β-孕烷-1,4-二烯-21-乙酸酯；倍他米松杂质
• 英文名称: 9β,11β-epoxy-17α,21-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: 9,11beta-Epoxy-17-hydroxy-16beta-methyl-3,20-dioxo-9beta-pregna-1,4-diene-21-yl acetate；[2-[(1S,2S,10S,11S,13S,14R,15S,17S)-14-hydroxy-2,13,15-trimethyl-5-oxo-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-14-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 912-38-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: MONKXVNQUJNHLQ-LGLNQOIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203°C
• 沸点：
  575.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二恶烷（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为191℃。

用途：作为倍他米松和地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法：可以通过以下步骤制备该产品：

1. 以16α,17α环氧孕甾-4-烯-3,11,20-三酮（即16α,17α-环氧-11-酮基黄体酮）为原料，与乙二醇缩酮化；
2. 进行还原反应（11-酮基）；
3. 实施消除反应[形成9（11）双键]；
4. 使用甲基溴化镁进行加成；
5. 水解反应以形成17α-羟基并脱除乙二醇；
6. 再次实施消除反应，脱氢形成1-位双键；
7. 在21-位进行碘化处理；
8. 用乙酰氧基置换21-位的碘；
9. 最后，在9（11）-双键上加成并环氧化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9Β,11Β-环氧-16Β-甲基孕甾-1,4-二烯-17Alpha,20-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯 在 氢氟酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 醋酸倍氟美松
  参考文献：
  名称：

  GB901092

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种甲基泼尼松及其中间体的制备方法
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN113493484A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明提供了一种甲基泼尼松及其中间体的制备方法。甲基泼尼松中间体式Ⅲ化合物的制备方法包括：在保护气氛下，向式Ⅰ化合物中加入催化剂和保护剂，随后升温进行回流反应；其中，所述催化剂选自原甲酸三乙酯、原甲酸三甲酯、原乙酸三甲酯、原乙酸三乙酯、原丙酸三甲酯、原丙酸三乙酯和原丙酸三丁酯中的至少一种，所述保护剂选自乙二醇和丙三醇中的至少一种。甲基泼尼松的制备方法，包括：步骤一：以醋酸DB‑11为原料制备式Ⅰ化合物；步骤二：采用上述制备方法，以式Ⅰ化合物为原料制备式Ⅲ化合物；步骤三：以式Ⅲ化合物为原料制备甲基泼尼松。本发明的制备方法高效、绿色、环保，甲基泼尼松产品的HPLC含量达到99％以上，收率80％以上。
• STEREOSELECTIVE METHOD OF PRODUCING 6ALPHA-FLUOROPREGNANES AND INTERMEDIARIES
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP1422235B1

  公开（公告）日：2006-10-04
• Stereoselective process for the production of 6alpha-fluorpregnanes and intermediates
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：US20040181055A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  6&agr;-fluorpregnanes (I), where the dotted line between positions 1 and 2 represents a single or double bond; R1 is OH, OCOR 2 , X, SO 3 R 3 , or an (R 7 )(R 8 )(R 9 )SiO— group, where X is halogen, R 2 and R 3 are C 1-6 alkyl or phenyl optionally substituted by C 1-4 alkyl, and R 7 , R 8 and R 9 , equal or different, are C 1-6 alkyl or phenyl optionally substituted by C 1-4 alkyl, can be obtained by means of a high stereoselectivity process comprising reacting a 3-(trisubstituted)silyloxy-pregna-3,5-diene (IV) with a fluorinating agent selected among N-fluorosulfonimides and N-fluorosulfonamides. The 6&agr;-fluorpregnanes (I) are intermediates for the synthesis of steroids useful as anti-inflammatory and anti-asthmatic agents.
• US4255331A
  申请人：——

  公开号：US4255331A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4749649A
  申请人：——

  公开号：US4749649A

  公开（公告）日：1988-06-07