3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1463045-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1463045-65-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: FFYZLZRMRHSBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 sodium hydride 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的电化学 Umpolung C-H 功能化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02616

文献信息

• Lewis-Acid-Catalysed Reaction of 3-Hydroxy-2-oxindoles with Terminal Alkynes: Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：Lakshmana K. Kinthada、K. Naresh Babu、Dikshaa Padhi、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/ejoc.201700507

  日期：2017.6.8

  quaternary centre. On further extension of this method, a variety of spiro-2-oxindoles have been synthesized in high yields. The aforementioned methodology has been used in addressing the cyclotryptamine alkaloids linked with aryl group at the pseudobenzylic position.

  路易斯酸催化的 3-羟基-2-羟吲哚与多种末端炔烃的反应已经被开发出来。关键步骤包括将 3-芳基（或）3-烷基、3-羟基吲哚与末端炔作为富含 π 电子的体系进行烷基化，得到各种具有全碳季中心的 2-羟吲哚。在该方法的进一步扩展中，已经以高产率合成了多种螺-2-羟吲哚。上述方法已用于解决在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱。
• Acid-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with electron-rich substrates: synthesis of 2-oxindoles with all-carbon quaternary center
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、Subhadip De、Subhajit Bhunia、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3ob41482e

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed reaction of in situ generated 2H-indol-2-one (9) with various 2π and other electron-rich substrates has been developed. A variety of electron-rich substrates such as allyl/methallyltrimethylsilane, phenylacetylene, styrenes, acetophenone, and indoles have been used. The methodology provides a straightforward approach for the synthesis of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position.

  我们开发了一种路易斯酸催化的原位生成 2H-吲哚-2-酮（9）与各种 2π 和其他富电子底物的反应。该方法使用了多种富电子底物，如烯丙基/甲基烯丙基三甲基硅烷、苯乙炔、苯乙烯、苯乙酮和吲哚。该方法为合成在假苄基位置具有全碳季中心的 2-氧代吲哚提供了直接的途径。
• Electrochemical Umpolung C–H Functionalization of Oxindoles
  作者：Miryam Pastor、Marie Vayer、Harald Weinstabl、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02616

  日期：2022.1.7

  Herein, we present a general electrochemical method to access unsymmetrical 3,3-disubstituted oxindoles by direct C–H functionalization where the oxindole fragment behaves as an electrophile. This Umpolung approach does not rely on stoichiometric oxidants and proceeds under mild, environmentally benign conditions. Importantly, it enables the functionalization of these scaffolds through C–O, and by

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。