Alpha-乙基苯乙烯 | 2039-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Alpha-乙基苯乙烯
• 中文别名: α-乙基苯乙烯；2-苯基-1-丁烯
• 英文名称: 1-ethylstyrene
• 英文别名: 2-phenyl-1-butene；but-1-en-2-ylbenzene；α-ethyl styrene；Benzene, (1-methylenepropyl)-
• CAS: 2039-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.0 °C
• 保留指数：
  1058.4;1058.4;1037;1058
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟气中。 - 乙基位置未确定，存在多种异构体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-乙基苯乙烯 在 水 、 氧气 、 [Hf6(μ₃-O)₄(μ₃-OH)₄(OTf)₆(4'-(4-carboxyphenyl)[2,2':6',2''-terpyridine]-5,5''-dicarboxylic acid-FeOTf₂)₂] 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-羟基-2-乙基-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Metal–Organic Layers for Tandem Catalytic Transformations Using Molecular Oxygen and Carbon Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07963
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-苯基-2-丁烯 在 C₂₁H₃₅N₃PRu*F₆P^(1-) 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成 Alpha-乙基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  一个位置上的立体选择性烯烃异构化

  摘要：

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。

  DOI：

  10.1021/ja3036477
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 1,3-二乙烯苯 、 对二乙烯苯 在 Alpha-乙基苯乙烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Estimation of Structural Heterogeneity in Radical Copolymerized Polymer Networks by Comparison with Structural Homogeneous Model Networks

  摘要：

  AbstractA retrospective recalculation of the parameters of four known swelling equations has been performed so as to give the best correspondence to the swelling data points reported in the literature for homogeneous model polystyrene networks in benzene. A one parameter modification of the relation which fits the reported data best is used to describe the structural network heterogeneity according to a two phase model. This modified relation has been applied to study the increasing structural heterogeneity with increasing monomer conversion during the radical network formation of styrenedivinylbenzene networks with different initial divinyl composition as parameter.

  DOI：

  10.1002/bbpc.19850891108

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Visible Light-Driven Azidation/Difunctionalization of Vinyl Arenes with Azidobenziodoxole under Copper Catalysis
  作者：Danhua Wu、Shuang-Shuang Cui、Yajun Lin、Lin Li、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01569

  日期：2019.9.6

  products, which correspond to reaction patterns of amido-azidation, benzoyloxy-azidation, and diazidation. The electronic nature of the aryl group attached to the olefin moiety was found to play a crucial role in determining the reaction consequence: when the aryl group was electron-rich, the reactions afforded benzoyloxy-azidation products exclusively; for highly electron-deficient vinyl arenes, by contrast

  使用Cu（I）（菲咯啉）2络合物[Cu（dap）2 ] PF 6在乙腈中研究了以叠氮基苯并恶唑为叠氮化剂的乙烯基芳烃的可见光驱动叠氮化。作为光催化剂。该反应产生三种类型的双官能化产物，其对应于酰胺基叠氮化，苯甲酰氧基叠氮化和重氮化的反应模式。发现连接至烯烃部分的芳基的电子性质在确定反应结果中起关键作用：当芳基富含电子时，该反应仅提供苯甲酰氧基叠氮化产物。相比之下，对于高度缺电子的乙烯基芳烃，重氮化产物的产率中等。另一方面，当芳基为中等电子富集或电子不足时，涉及乙腈以及叠氮苯并恶唑的三组分反应发生，主要得到酰胺叠氮化产物。在机理研究的基础上，提出了一种合理的机制来合理化这些结果。电子偏性较低的乙烯基芳烃的反应可能通过氧化还原催化途径进行，而富电子烯烃被认为是通过自由基链过程转化的。本发明的反应可能具有合成用途，因为它们为乙烯基芳烃的酰胺化提供了一种新的方法。
• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• Reductive biotransformation of nitroalkenes via nitroso-intermediates to oxazetes catalyzed by xenobiotic reductase A (XenA)
  作者：Katharina Durchschein、Walter M. F. Fabian、Peter Macheroux、Klaus Zangger、Gregor Trimmel、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c0ob01216e

  日期：——

  A novel reductive biotransformation pathway for β,β-disubstituted nitroalkenes catalyzed by flavoproteins from the Old Yellow Enzyme (OYE) family was elucidated. It was shown to proceed via enzymatic reduction of the nitro-moiety to furnish the corresponding nitroso-alkene, which underwent spontaneous (non-enzymatic) electrocyclization to form highly strained 1,2-oxazete derivatives. At elevated temperatures the latter lost HCN via a retro-[2 + 2]-cycloaddition to form the corresponding ketones. This pathway was particularly dominant using xenobiotic reductase A, while pentaerythritol tetranitrate-reductase predominantly catalyzed the biodegradation via the Nef-pathway.

  揭示了来自老黄酶（OYE）家族的黄素蛋白催化β,β-二取代硝基烯烃的一种新型还原生物转化途径。该途径通过酶催化硝基部分的还原，得到相应的亚硝基烯烃，后者自发（非酶催化）进行电环化反应，形成高度张力的1,2-恶嗪衍生物。在较高温度下，后者通过逆-[2+2]-环加成反应释放HCN，生成相应的酮。该途径在使用外源性还原酶A时尤为占主导地位，而季戊四醇四硝酸酯还原酶主要通过Nef途径催化生物降解。

表征谱图