反式-2-苯基-2-丁烯 | 768-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-2-苯基-2-丁烯
• 英文名称: (E)-2-phenyl-2-butene
• 英文别名: (E)-but-2-en-2-ylbenzene；(E)-2-phenylbut-2-ene；trans-2-phenyl-2-butene；but-2-en-2-ylbenzene；α,β-dimethylstyrene；Benzene, (1-methyl-1-propenyl)-, (E)-；[(E)-but-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 768-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: UGUYQBMBIJFNRM-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23.5°C
• 沸点：
  194.85°C
• 密度：
  0.9138
• 保留指数：
  1090.7;1090.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-苯基-2-丁烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2,3-dimethyl-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  探索在 Jacobsen-Katsuki 环氧化中运行的竞争性对映选择性方法载体：甲基取代苯乙烯的动力学研究

  摘要：

  本文描述了一系列甲基取代苯乙烯在 Jacobsen-Katsuki（Mn（salen）催化）环氧化反应中的反应性和对映选择性研究。竞争实验提供了七种可能的甲基取代苯乙烯（单取代、二取代和三取代）相对于苯乙烯本身的反应性的动力学数据，ee 值通过手性 GC 测量，绝对构型通过化学相关性得到保证。特别令人感兴趣的是分别衍生自 (Z)-和 (E)-α,β-二甲基苯乙烯的环氧化物在苄基位置的绝对构型转换。结果可以根据具有接近 salen 的苯基取代基的方法向量进行合理化。与烷基相反，近端苯基对反应速率的影响很小。考虑远端与近端方法允许预测绝对立体化学作为烯烃取代模式的函数。具有一个与烯烃氢顺式的苯基的三取代烯烃可以被确定为标题反应中有利的底物类别，其速率和选择性都接近经典的 (Z)-β-取代的苯乙烯底物。

  DOI：

  10.1021/ja051851f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-苯基-2-丁烯 在 2,6-双[(3aR,8aS)-(+)-8H-茚[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 indium(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到反式-2-苯基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective and Anti-Diastereoselective Catalytic Intermolecular Glyoxylate–Ene Reactions: Effect of the Geometrical Isomers of Alkenes

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of homoallylic alcohols with high enantioselectivities and anti-diastereoselectivities via an In(III)-catalyzed intermolecular glyoxylateene reaction has been developed. The geometrical isomers of alkenes were shown to have different reactivities. Only the isomers of the alkenes having a proton beta-cis to the substituent reacted in this catalytic system.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01151

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Stereoselective Alkene Isomerization over One Position
  作者：Casey R. Larsen、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja3036477

  日期：2012.6.27

  Although controlling both the position of the double bond and E:Z selectivity in alkene isomerization is difficult, 1 is a very efficient catalyst for selective mono-isomerization of a variety of multifunctional alkenes to afford >99.5% E-products. Many reactions are complete within 10 min at room temperature. Even sensitive enols and enamides susceptible to further reaction can be generated. Catalyst

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。
• Asymmetric Epoxidation of Conjugated Olefins with Dioxygen
  作者：Shota Koya、Yota Nishioka、Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201201848

  日期：2012.8.13

  A complex situation: Asymmetric epoxidation of conjugated olefins was achieved at room temperature using ruthenium complex 1 as the catalyst and air as the oxidant to give epoxides in up to 95 % ee (see scheme). When the product was acid sensitive, the reaction was carried out at 0 °C under oxygen.

  复杂的情况：使用钌配合物1作为催化剂，空气作为氧化剂，在室温下实现了共轭烯烃的不对称环氧化，生成的环氧化物含量高达95％  ee（参见方案）。当产物对酸敏感时，反应在0℃在氧气下进行。

表征谱图