penta-1,2-dien-3-ylbenzene | 59409-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penta-1,2-dien-3-ylbenzene
• CAS: 59409-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: CXWIPHRBYYENRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-1,2-dien-3-ylbenzene 在 C₃₇H₃₆FeNOPS 、 copper diacetate 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 potassium;[(3R)-3-benzoyl-3-phenylpent-1-en-2-yl]-trifluoroboranuide
  参考文献：
  名称：

  WJ-Phos的设计，合成及其在Cu催化的1,1-二取代的烯丙基对映体选择性硼酰化反应中的应用

  摘要：

  通过使用一类手性配体（WJ-Phos）报道了高对映选择性的铜催化的1,1-二取代的丙二烯的三组分硼酰化，以中等到良好的产率提供了带有全碳立构中心的各种功能化有机硼化合物对映选择性。WJ-Phos是二茂铁衍生的手性亚磺酰胺膦配体，可在短时间内从容易获得的起始原料以克为单位轻松合成。该反应的显着特征包括中等至良好的产率，高对映选择性，克级合成，多样的合成转化以及新的手性配体的开发。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02080
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 penta-1,2-dien-3-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Iodo-1,3-butadienes from 1-Trimethylsilyl-2,3-butadienes and their Functionalizations

  摘要：

  Successive treatment of 1-trimethylsilyl-2,3-butadienes with iodine and tetra-n-butylammonium fluoride in the same flask affords 2-iodo-1,3-butadienes in good yields and their palladium-catalyzed carbonylation and alkynylation allows introduction of ester and alkynyl groups to the 2-position bearing an iodine atom leading to various 2,3-disubstituted 1,3-butadienes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10413-0
• 作为试剂：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 4-溴代联苯 、 penta-1,2-dien-3-ylbenzene 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,2-二叔丁氧基-1,1,2,2-四甲基乙硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机氟化物与丙二烯的交叉偶联：构建α-炔基取代的全碳四元中心的甲硅烷基中继途径

  摘要：

  控制多功能和反应性丙二烯的转化是一个相当大的挑战。在此，我们报道了一种有效的甲硅烷基硼酸酯介导的有机氟化物与丙二烯的交叉偶联反应，以构建一系列空间要求高的含α-乙炔基的全碳季中心（ACQC），使用无催化剂的甲硅烷基中继反应选择性地官能化有机氟化物中的高惰性 C-F 键。这一转化成功的关键在于原位生成的丙二烯基自由基发生自由基重排，形成大体积的叔炔丙基自由基；然而，当直接使用炔丙基异构体时，转化并没有表现出效率。这种独特的反应使得叔碳自由基中心与 C(sp 2 )–F 键或苄基 C(sp 3 )–F 键交叉偶联。使用电子和空间多样化的有机氟化物和丙二烯，一步有效地合成了具有（杂）芳香族取代基和苄基的含α-乙炔基的ACQC。该协议的实用性通过生物活性分子的后期功能化和液晶材料的修饰来展示。

  DOI：

  10.1039/d3sc06617g

文献信息

• An Efficient Approach to 2-Bromoalken-3-ols by Regioselective Bromohydroxylation Reaction of Simple Allenes with NBS
  作者：Wangqing Kong、Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001676

  日期：2011.4

  A regioselective bromohydroxylation reaction of simple allenes affording 2-bromoalken-3-ols in moderate-to-good yields has been developed by using NBS as the electrophilic reagent in a mixture of 1,4-dioxane/H 2 O (1:1) at room temperature. Through this study it has been concluded that the regioselectivity is determined by various factors including steric and electronic effects of the substituents

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。
• Enantioselective and site-specific copper-catalyzed reductive allyl–allyl cross-coupling of allenes
  作者：Guoxing Xu、Bin Fu、Haiyan Zhao、Yanfei Li、Ge Zhang、Ying Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c8sc04505d

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric reductive allyl–allyl cross-coupling reaction of allenes with allylic phosphates wherein allenes were used as allylmetal surrogates has been achieved for the first time. This protocol provides an efficient and straightforward route to optically active 1,5-dienes in a highly enantioselective and site-specific fashion. Furthermore, all-carbon quaternary stereogenic centers

  首次实现了铜催化的丙二烯与烯丙磷酸酯的不对称还原烯丙基-烯丙基交叉偶联反应，其中丙二烯用作烯丙基金属替代物。该协议以高度对映选择性和位点特异性的方式提供了一种高效、直接的光学活性 1,5-二烯路线。此外，还可以用该协议构建全碳四元立体中心。产品的多功能性通过对映体富集的 1,5-二烯的一系列进一步转化得到证明。
• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• Highly Regioselective Radical Amination of Allenes: Direct Synthesis of Allenamides and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Ge Zhang、Tao Xiong、Zining Wang、Guoxing Xu、Xuedan Wang、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201506066

  日期：2015.10.19

  The first controllable, regioselective radical amination of allenes with N‐fluoroarylsulfonimide is described to proceed under very mild reaction conditions. With this methodology, a general and straightforward route for the synthesis of both allenamides and fluorinated tetrasubstituted alkenes was realized from a wide range of terminal and internal allenes.

  据报道，用N-氟代芳基磺酰亚胺进行的第一类可控的区域选择性自由基胺化胺化反应是在非常温和的反应条件下进行的。使用这种方法，可以从广泛的末端和内部烯丙烯中实现烯丙酰胺和氟化四取代烯烃的合成的通用且直接的途径。
• Organozinc Reagents in DMSO Solvent: Remarkable Promotion of S_N2′ Reaction for Allene Synthesis
  作者：Koji Kobayashi、Hiroshi Naka、Andrew E. H. Wheatley、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol801249w

  日期：2008.8.7

  The S N2' reaction of propragyl mesylates with organozinc reagents was dramatically improved in DMSO solvent, and the stereoselective conversion of chiral substrates was successfully achieved using LiCl-free diorganozinc without the loss of optical purity.

  在DMSO溶剂中，炔丙基戊酸酯与有机锌试剂的S N2'反应得到了显着改善，并且使用不含LiCl的二有机锌成功地实现了手性底物的立体选择性转化，而没有光学纯度的损失。