2-羟基-2-乙基-2-苯基乙腈 | 111035-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-乙基-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-hydroxy-2-ethyl-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenylbutyronitrile；propiophenone cyanohydrin；2-hydroxy-2-phenyl-butyronitrile；2-Hydroxy-2-phenyl-butyronitril；Propiophenon-cyanhydrin；2-Hydroxy-2-phenylbutyronitril；2-Hydroxy-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 111035-95-1；122045-30-1；43058-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: DJEOXWNVMUXYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-乙基-2-苯基乙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-hydroxy-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies for Hydantoins and Analogues as Voltage-Gated Sodium Channel Ligands

  摘要：

  We previously developed a preliminary 3-D QSAR model for the binding of 14 hydantoins to the neuronal voltage-gated sodium channel; this model was successful in designing,an effective non-hydantoin ligand. To further understand structural features that result in optimum binding. here we synthesized a variety of compound classes and evaluated their binding affinities to the neuronal voltage-gated sodium channel using the [H-3]-batrachotoxinin A 20-a-benzoate ([H-3]BTX-B) binding assay. In order to understand the importance of the hydantoin ring for good sodium channel binding, related non-hydantoins such as hydroxy amides, oxazolidinediones, hydroxy acids, and amino acids were included. Two major conclusions were drawn: (1) The hydantoin ring is not critical for compounds with long alkyl side chains, but it is important for compounds with shorter side chains. (2) Relative to Khodorov's pharmacophore. which contains two hydrophobic regions, a third hydrophobic region may enhance binding to provide nanomolar inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm040077o
• 作为产物：
  描述：

  正丙基苯 在 水 、 氧气 、 [Hf6(μ₃-O)₄(μ₃-OH)₄(OTf)₆(4'-(4-carboxyphenyl)[2,2':6',2''-terpyridine]-5,5''-dicarboxylic acid-FeOTf₂)₂] 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 2-羟基-2-乙基-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Metal–Organic Layers for Tandem Catalytic Transformations Using Molecular Oxygen and Carbon Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07963

文献信息

• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。
• Titanium-Catalyzed Cyano-Borrowing Reaction for the Direct Amination of Cyanohydrins with Ammonia
  作者：Qing-Hua Li、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Wan-Fang Li、Li-Qing Ren、Qian Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03194

  日期：2019.10.18

  intermedia in organic chemistry. Herein, the direct amination of cyanohydrins with the partner of ammonia to synthesis N-unprotected α-aminonitriles is developed. The reaction proceeds via titanium-catalyzed cyano-borrowing reaction, which features high atom economy and simple operation. A broad range of ketone or aldehyde cyanohydrins was tolerated with ammonia, and the N-unprotected α-aminonitriles were

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Enantioconvergent Alkylations of Anilines by Racemic Tertiary Electrophiles: Synthesis and Mechanism
  作者：Hyungdo Cho、Hidehiro Suematsu、Paul H. Oyala、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.1c12749

  日期：2022.3.16

  absence of light and catalyst, virtually no C–N bond formation is observed even upon heating to 80 °C. The mechanism of this new catalytic enantioconvergent substitution process has been interrogated with the aid of a wide array of tools, including the independent synthesis of proposed intermediates and reactivity studies, spectroscopic investigations featuring photophysical and EPR data, and DFT calculations

  过渡金属催化烷基亲电子试剂被氮亲核试剂取代反应开始成为合成高级胺以及控制其立体化学的有力策略。在此，我们报道了一种易于获得的手性铜催化剂（市售组分）可以实现各种外消旋叔烷基亲电子试剂与苯胺亲核试剂的光诱导对映会聚偶联，从而在完全取代的立体中心生成具有良好 ee 的新 C-N 键产品的；尽管这种光诱导的铜催化偶联在 -78 °C 下进行，但在没有光和催化剂的情况下，即使加热到 80 °C 也几乎没有观察到 C-N 键形成。借助各种工具，包括拟议中间体的独立合成和反应性研究、以光物理和 EPR 数据为特征的光谱研究以及 DFT 计算，已经对这种新的催化对映收敛取代过程的机制进行了研究。这些研究导致在拟议的催化循环中鉴定了三种铜基中间体，包括手性三配位正式铜 (II)-苯胺基（DFT 分析指出其形式为铜（I）-苯胺基自由基）络合物，作为持久性自由基，与叔有机自由基偶联以产生具有良好对映选择性的所需
• Dibrompropanol-Derivate, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0403884A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Die Erfindung betrifft neue Dibrompropanol-Derivate der Formel in der R für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Rest steht, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide für den Materialschutz.

  本发明涉及新的二溴丙醇衍生物，其式为 其中 R 是任选取代的烷基、环烷基、芳基或杂芳基、 其制备工艺及其作为材料保护杀微生物剂的用途。
• Pyridylethylated Oxazolidinediones. II¹
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Eric Roskin、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01511a028

  日期：1959.1