N-(2-methyl-4-quinolinyl)-2-furancarboxamide | 901365-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-4-quinolinyl)-2-furancarboxamide
• 英文别名: N-(2-methylquinolin-4-yl)-2-furamide；N-(2-methylquinolin-4-yl)furan-2-carboxamide
• CAS: 901365-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: DPFLKANWOZUNCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酰胺 、 4-氯喹哪啶 在 (PAd₂-DalPhos)NiCl(o-tol) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到N-(2-methyl-4-quinolinyl)-2-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的伯酰胺和内酰胺与活化的（杂）芳基亲电试剂的N-芳基化

  摘要：

  据报道，使用空气稳定的预催化剂（PAd-DalPhos）Ni（o -tolyl ）Cl（C1）可以使酰胺与（杂）芳基（假）卤化物进行第一个镍催化的N-芳基化反应。一系列结构多样的伯酰胺和内酰胺已与活化的（杂）芳基氯，溴化物，三氟甲磺酸盐，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐和氨基磺酸亲电子试剂成功交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201605095

文献信息

• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Primary Amides and Lactams with Activated (Hetero)aryl Electrophiles
  作者：Christopher M. Lavoie、Preston M. MacQueen、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201605095

  日期：2016.12.23

  The first nickel‐catalyzed N‐arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides is reported, enabled by use of the air‐stable pre‐catalyst (PAd‐DalPhos)Ni(o‐tolyl)Cl (C1). A range of structurally diverse primary amides and lactams were cross‐coupled successfully with activated (hetero)aryl chloride, bromide, triflate, tosylate, mesylate, and sulfamate electrophiles.

  据报道，使用空气稳定的预催化剂（PAd-DalPhos）Ni（o -tolyl ）Cl（C1）可以使酰胺与（杂）芳基（假）卤化物进行第一个镍催化的N-芳基化反应。一系列结构多样的伯酰胺和内酰胺已与活化的（杂）芳基氯，溴化物，三氟甲磺酸盐，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐和氨基磺酸亲电子试剂成功交叉偶联。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Sulfonamide Derivatives as Potential Anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Virgilio Bocanegra-Garcia、Juan Carlos Villalobos-Rocha、Benjamin Nogueda-Torres、Maria Edith Lemus- Hernandez、Argelia Camargo-Ordonez、Ninfa Maria Rosas-Garcia、Gildardo Rivera

  DOI：10.2174/1573406411208061039

  日期：2012.9.1

  Chagas disease continues to be one of the main parasitic diseases in Latin America. Despite the fact that it was discovered more than 100 years ago, no suitable pharmacologic treatment is available. We report the synthesis of new sulfonamidoquinoline and sulfonamides derivatives that were evaluated in vitro against two strains of Trypanosoma cruzi (NINOA and INC-5). Structure-activity relationship analysis indicated that small aromatic and large aromatic substituents on 4-aminoquinaldine increased trypanocidal activity on INC-5 and NINOA strains, respectively. Additionally, results show the importance of the sulfonamide group as a scaffold for the development of new anti-T. cruzi agents. Seven sulfonamide derivatives showed better lytic activity than nifurtimox and beznidazole against both strains of T. cruzi. N- (biphenyl-4-yl-sulfonyl)-nicotinamide (P-012) was established as the leader of the series for the development of more effective agents.

  恰加斯病仍然是拉丁美洲的主要寄生虫病之一。尽管事实上它是 100 多年前就发现了该病，但目前尚无合适的药物治疗方法。我们报道了新型磺酰胺喹啉的合成 和磺胺衍生物，针对两种克氏锥虫菌株进行了体外评估 （NINOA 和 INC-5）。构效关系分析表明小芳香族和大芳香族取代基 4-氨基喹哪啶分别增加了对 INC-5 和 NINOA 菌株的杀锥虫活性。另外，结果 显示磺酰胺基团作为开发新型抗 T 细胞支架的重要性。克鲁兹特工。七磺酰胺 衍生物对两种克氏锥虫菌株均表现出比硝呋莫司和苯硝唑更好的裂解活性。 N- (联苯-4-基磺酰基)-烟酰胺(P-012)被确立为该系列的领导者，以开发更有效的 代理。
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Amides with (Hetero)aryl Electrophiles by Using a DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Mark Stradiotto、Travis Lundrigan、Joseph P. Tassone

  DOI：10.1055/a-1337-6459

  日期：2021.10

  The first nickel-catalyzed N-arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides employing an organic amine base is described. When using Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos catalyst mixtures in combination with DBU/NaTFA as a dual-base system, a diversity of (hetero)aryl chloride, bromide, tosylate, and mesylate electrophiles were successfully cross-coupled with structurally varied primary amides, as well as

  描述了使用有机胺碱对酰胺与（杂）芳基（伪）卤化物进行第一次镍催化的 N-芳基化反应。当使用 Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos 催化剂混合物与 DBU/NaTFA 作为双碱体系时，多种（杂）芳基氯、溴、甲苯磺酸和甲磺酸亲电子试剂成功地与结构变化的交叉偶联伯酰胺，以及一系列仲酰胺、内酰胺和恶唑烷酮亲核试剂。