B-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)硼酸 | 1451391-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: B-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)硼酸
• 中文别名: 4-氰基-2,6二甲基苯硼酸
• 英文名称: 4-cyano-2,6-dimethylphenylboronic acid
• 英文别名: 4-Cyano-2,6-dimethylphenylboronic acid；(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)boronic acid
• CAS: 1451391-43-7
• 化学式: C₉H₁₀BNO₂
• 分子量: 174.995
• InChiKey: JTJKZJPBCISPOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)硼酸 在 di(1-adamantyl)-n-butylphosphine 、 三甲基铝 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氘代二甲亚砜 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有荧光1,8-二苯基蒽单元的二am的羧酸识别及其对羧酸idi和carboxy的形成的检测

  摘要：

  设计并合成了用于检测二羧酸的基于二苯基蒽的二am（1a）荧光探针，该探针具有扩展的π共轭而不是简单的蒽环，以便在与二羧酸复合形成后观察到非常不同的荧光波长。的二脒的混合溶液的荧光光谱图1A和羧酸表现出两个不同的荧光条带，其对应于所述复合物的形成（脒鎓羧酸盐的形成，λ EM  = 450纳米，淡蓝色）和离解的脒的形成（λ EM = 510 nm（宽带），绿色）。通过DOSY NMR和TD-DFT计算证实了络合和解离的状态。这些不同的荧光波长可能是由于在复合形成和解离的idi基形成下1a的1,8位苯环和蒽环的二面角之间的差异（π共轭的差异）所致。二am 1b的荧光研究也证实了所提出的观察不同荧光波长（复合物形成和am形成）的机制。它通过取代空间甲基而导致苯环的旋转受限制，并且观察到相同的荧光光谱，用于络合物的形成和am的形成（作为蒽环的振动结构的波长为400、420、450 nm）。的二脒的这些荧光特性1a中也适用于检测的α，ω

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.040
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-溴苯腈 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以77%的产率得到B-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  具有荧光1,8-二苯基蒽单元的二am的羧酸识别及其对羧酸idi和carboxy的形成的检测

  摘要：

  设计并合成了用于检测二羧酸的基于二苯基蒽的二am（1a）荧光探针，该探针具有扩展的π共轭而不是简单的蒽环，以便在与二羧酸复合形成后观察到非常不同的荧光波长。的二脒的混合溶液的荧光光谱图1A和羧酸表现出两个不同的荧光条带，其对应于所述复合物的形成（脒鎓羧酸盐的形成，λ EM  = 450纳米，淡蓝色）和离解的脒的形成（λ EM = 510 nm（宽带），绿色）。通过DOSY NMR和TD-DFT计算证实了络合和解离的状态。这些不同的荧光波长可能是由于在复合形成和解离的idi基形成下1a的1,8位苯环和蒽环的二面角之间的差异（π共轭的差异）所致。二am 1b的荧光研究也证实了所提出的观察不同荧光波长（复合物形成和am形成）的机制。它通过取代空间甲基而导致苯环的旋转受限制，并且观察到相同的荧光光谱，用于络合物的形成和am的形成（作为蒽环的振动结构的波长为400、420、450 nm）。的二脒的这些荧光特性1a中也适用于检测的α，ω

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.040

文献信息

• A Systematic Study of Coumarin–Tetrazine Light‐Up Probes for Bioorthogonal Fluorescence Imaging
  作者：Juraj Galeta、Rastislav Dzijak、Jan Obořil、Martin Dračínský、Milan Vrabel

  DOI：10.1002/chem.202001290

  日期：2020.8.6

  superior in terms of fluorogenicity. However, evaluation of the probes in cellular imaging experiments revealed that other factors, such as reaction kinetics and good cell permeability, prevail over the fluorescence turn‐on properties. The best compound identified in this study showed excellent performance in live cell‐labeling experiments and enabled no‐wash fluorogenic imaging on a timescale of seconds

  与互补生物正交试剂反应后发光的荧光探针是免洗荧光生物成像应用的优质工具。在这项工作中，对一组十七种结构不同的香豆素-四嗪探针进行了深入研究，这些探针在与反式环辛烯（TCO）和双环壬炔（BCN）亲二烯体反应时产生具有特殊开启比的荧光染料。一般来说，与 BCN 反应形成的全芳香族哒嗪染料在荧光性方面具有优越性。然而，在细胞成像实验中对探针的评估表明，其他因素，例如反应动力学和良好的细胞渗透性，比荧光开启特性更重要。本研究中确定的最佳化合物在活细胞标记实验中表现出优异的性能，并且能够在数秒的时间内实现免洗荧光成像。
• Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US09960371B2

  公开（公告）日：2018-05-01

  A novel organometallic complex having high heat resistance is provided. The organometallic complex, which includes a structure represented by General Formula (G1), includes iridium and a ligand. The ligand has a pyrazine skeleton. Iridium is bonded to nitrogen at the 1-position of the pyrazine skeleton. A phenyl group that has an alkyl group as a substituent is bonded at each of the 2- and 3-positions of the pyrazine skeleton, and a phenyl group that has a cyano group as a substituent is bonded at the 5-position of the pyrazine skeleton. The ortho position of the phenyl group bonded at the 2-position of the pyrazine skeleton is bonded to iridium. In the formula, each of A1 to A4 independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Each of R1 to R6 independently represents any of hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms. Each of R7 to R11 independently represents any of hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms, and a cyano group. At least one of R7 to R11 represents a cyano group.

  提供了一种具有高耐热性的新型有机金属配合物。该有机金属配合物包括由通用式（G1）表示的结构，其中包括铱和配体。配体具有吡啶骨架。铱与吡啶骨架的1位氮原子形成键合。在吡啶骨架的2位和3位分别与一个具有烷基取代基的苯基键合，而在吡啶骨架的5位与一个具有氰基取代基的苯基键合。在吡啶骨架的2位苯基的邻位与铱形成键合。在该式中，A1至A4中的每一个独立表示具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基。R1至R6中的每一个独立表示氢、具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至13个碳原子的取代或未取代的芳基，以及具有3至12个碳原子的取代或未取代的杂环芳基。R7至R11中的每一个独立表示氢、具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至13个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至12个碳原子的取代或未取代的杂环芳基，以及氰基。R7至R11中至少有一个表示氰基。
• Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20170025615A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Provided is a light-emitting element including a first organic compound, a second organic compound, and a guest material. The LUMO level of the first organic compound is lower than that of the second organic compound. The HOMO level of the first organic compound is lower than that of the second organic compound. The LUMO level of the guest material is higher than that of the first organic compound. The HOMO level of the guest material is higher than that of the second organic compound. An energy difference between the LUMO level and the HOMO level of the guest material is larger than an energy difference between the LUMO level of the first organic compound and the HOMO level of the second organic compound. The guest material can convert triplet excitation energy into light emission. The combination of first organic compound and the second organic compound can form an exciplex.

  提供的是一个包括第一有机化合物、第二有机化合物和客体材料的发光元件。第一有机化合物的LUMO能级低于第二有机化合物的LUMO能级。第一有机化合物的HOMO能级低于第二有机化合物的HOMO能级。客体材料的LUMO能级高于第一有机化合物的LUMO能级。客体材料的HOMO能级高于第二有机化合物的HOMO能级。客体材料的LUMO能级和HOMO能级之间的能量差大于第一有机化合物的LUMO能级和第二有机化合物的HOMO能级之间的能量差。客体材料可以将三重激发能量转化为光发射。第一有机化合物和第二有机化合物的组合可以形成一个激基复合物。
• Fluorescent chemosensors of carbohydrate triols exhibiting TICT emissions
  作者：David Oesch、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1039/c5cc03857j

  日期：——

  4-4′-Disubstituted biphenyl boronic acids (BBAs) are push–pull fluorophores with “turn-on” fluorescence properties.

  4-4'-二取代联苯硼酸（BBAs）是具有“开启”荧光特性的推-拉荧光团。
• 基于甲基苯修饰的吸热延迟荧光材料及其应用
  申请人：电子科技大学长三角研究院（湖州）

  公开号：CN117603185A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开基于甲基苯修饰的吸热延迟荧光材料及其应用，其中基于甲基苯修饰的吸热延迟荧光材料，通过在分子一端引入甲基苯及其衍生物，设计合成了一系列基于甲基苯修饰的吸热延迟荧光材料。该种修饰策略增大分子的长宽比，提高分子水平方向的跃迁偶极矩的占比，从而提高相应OLED的光输出耦合，进而提高器件的外量子效率。