methyl 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carboxylate | 82005-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
• CAS: 82005-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LUQQRDSMUWWQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-基-甲醇
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的连续的烷基-烯烃偶联/β-消除反应。

  摘要：

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。

  DOI：

  10.1021/jo971889d
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 2-氧环己烷羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (hIDO/hTDO) 抑制剂，该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00303

文献信息

• Use of zinc borohydride for efficient reduction of carboxylic ester to alcohol. Seleclive reduction of aliphatic ester in presence of aromatic ester under sonication
  作者：Brindaban C. Ranu、Manas K. Basu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79734-6

  日期：1991.7

  An efficient methodology using zinc borohydride under sonification for the reduction of carboxylic esters to alcohols in presence of N,N-dimethylaniline and selective reduction of an aliphatic ester over an aromatic one without N,N-dimethylaniline is described.

  描述了一种在硼氢化锌的作用下在N，N-二甲基苯胺存在下将羧酸酯还原为醇类以及相对于不含N，N-二甲基苯胺的芳族酯选择性还原脂肪族酯的有效方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DE FXR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012087519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of Formula (I), a stereoisomer, enantiomer, a pharmaceutically acceptable salt or an amino acid conjugate thereof; wherein variables are as defined herein; and their pharmaceutical compositions, which are useful as modulators of the activity of Farnesiod X receptors (FXR).

  本发明涉及式(I)的化合物，其立体异构体、对映体、药学上可接受的盐或氨基酸结合物；其中变量如本文所定义；以及它们的药物组合物，其作为法尼索德X受体（FXR）活性调节剂而有用。
• Sequential Ketyl−Olefin Coupling/β-Elimination Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo971889d

  日期：1998.2.1

  Samarium(II) iodide (SmI(2)) has been employed in an intramolecular sequential ketyl-olefin coupling/beta-elimination reaction. The overall process results in the net addition of an alkenyl species to a ketone carbonyl. This novel protocol for the intramolecular delivery of an alkenyl moiety avoids the basic reaction conditions typical of nucleophilic additions that are mediated by alkenylmagnesium

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。
• NOVEL TRPA1 ANTAGONISTS
  申请人：Bilodeau Mark T.

  公开号：US20120196894A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to compositions and methods that modulate at least one TRP family member. Specifically, the present invention relates to novel TRPA1 antagonists and their use in the treatment of pain such as chronic inflammatory and neuropathic pain. Compounds that can modulate one or more TRPA1 functions are useful in many aspects including, but not limited to, maintaining calcium homeostasis; maintaining sodium homeostasis; modulating intracellular calcium levels; modulating membrane polarization (membrane potential); modulating cation levels; and/or treating or preventing diseases, disorders, or conditions associated with calcium homeostasis, sodium homeostasis, calcium or sodium dyshomeostasis, or membrane polarization/hyperpolarization (including hypo and hyperexcitability), and/or treating or preventing diseases, disorders, or conditions associated with regulation or misregulation of TRPA1 expression or function. The present invention further relates to methods and compositions that antagonize both a function of TRPA1 and a function of one or more additional TRP channels.

  本发明涉及调节至少一个TRP家族成员的组合物和方法。具体而言，本发明涉及新型TRPA1拮抗剂及其在治疗疼痛（如慢性炎症性和神经病性疼痛）中的应用。能够调节一个或多个TRPA1功能的化合物在许多方面都很有用，包括但不限于维持钙离子平衡；维持钠离子平衡；调节细胞内钙离子水平；调节膜极化（膜电位）；调节阳离子水平；和/或治疗或预防与钙离子平衡、钠离子平衡、钙或钠离子失调或膜极化/去极化（包括低和高兴奋性）有关的疾病、障碍或病况，和/或治疗或预防与TRPA1表达或功能调节或失调有关的疾病、障碍或病况。本发明还涉及同时拮抗TRPA1的一个功能和一个或多个额外TRP通道的功能的方法和组合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING FXR
  申请人：Tully David C.

  公开号：US20130331349A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds of Formula (I), a stereoisomer, enantiomer, a pharmaceutically acceptable salt or an amino acid conjugate thereof; wherein variables are as defined herein; and their pharmaceutical compositions, which are useful as modulators of the activity of Farnesiod X receptors (FXR).

  本发明涉及公式（I）的化合物，其立体异构体，对映异构体，药学上可接受的盐或其氨基酸结合物；其中变量如本文所定义；以及它们的药物组合物，可用作调节Farnesiod X受体（FXR）活性的调节剂。