1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-基-甲醇 | 23153-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-基-甲醇
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ylmethanol
• 英文别名: 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-ylmethanol
• CAS: 23153-80-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD03931938
• 分子量: 172.224
• InChiKey: PEAQWZZFHDUADY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-145 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-基-甲醇 在 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到2-(羟基甲基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-(Hydroxymethyl) Ketones Not Available Through Aldol-Type Processes

  摘要：

  已开发出一种从β-酮酯高效合成α-(羟甲基)酮的方法，该方法实验简单，适合大规模生产，并且在大多数情况下无需借助色谱法即可提供高纯度产品。此方法是对缩合过程的有用替代和补充。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27093
• 作为产物：
  描述：

  乙基1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-基-甲醇
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的级联自由基环化反应—杜仲三环骨架的合成

  摘要：

  亚甲基环丙基环己酮加合物的自由基级联环化反应，使用二碘化sa生成初始的酮基自由基，提供了通往三环醚的短路径，并且立体化学结果可能会受到反应所用溶剂的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01859-1

文献信息

• Use of zinc borohydride for efficient reduction of carboxylic ester to alcohol. Seleclive reduction of aliphatic ester in presence of aromatic ester under sonication
  作者：Brindaban C. Ranu、Manas K. Basu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79734-6

  日期：1991.7

  An efficient methodology using zinc borohydride under sonification for the reduction of carboxylic esters to alcohols in presence of N,N-dimethylaniline and selective reduction of an aliphatic ester over an aromatic one without N,N-dimethylaniline is described.

  描述了一种在硼氢化锌的作用下在N，N-二甲基苯胺存在下将羧酸酯还原为醇类以及相对于不含N，N-二甲基苯胺的芳族酯选择性还原脂肪族酯的有效方法。
• Preparation of Functionalized Alkylmagnesium Derivatives Using an I/Mg-Exchange
  作者：Christian B. Rauhut、Viet Anh Vu、Fraser F. Fleming、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol8000987

  日期：2008.3.1

  Functionalized alkylmagnesium reagents bearing an acetal, a ketal, an ester, or a pyridine ring were prepared by an I/Mg-exchange using iPr2Mg.LiCl or ClMg(CH2)5MgCl.2LiCl starting from functionalized primary alkyl iodides.

  带有乙缩醛，缩酮，酯或吡啶环的官能化烷基镁试剂是通过i / Mg交换使用iPr2Mg.LiCl或ClMg（CH2）5MgCl.2LiCl从官能化伯烷基碘开始制备的。
• X-ray Structure-Guided Discovery of a Potent, Orally Bioavailable, Dual Human Indoleamine/Tryptophan 2,3-Dioxygenase (hIDO/hTDO) Inhibitor That Shows Activity in a Mouse Model of Parkinson’s Disease
  作者：Xiang-Li Ning、Yu-Zhi Li、Cui Huo、Ji Deng、Cheng Gao、Kai-Rong Zhu、Miao Wang、Yu-Xiang Wu、Jun-Lin Yu、Ya-Li Ren、Zong-Yuan Luo、Gen Li、Yang Chen、Si-Yao Wang、Cheng Peng、Ling-Ling Yang、Zhou-Yu Wang、Yong Wu、Shan Qian、Guo-Bo Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00303

  日期：2021.6.24

  nevertheless, development of dual hIDO1 and hTDO inhibitors to evaluate their potential efficacy against PD is still lacking. Here, we report biochemical, biophysical, and computational analyses revealing that 1H-indazole-4-amines inhibit both hIDO1 and hTDO by a mechanism involving direct coordination with the heme ferrous and ferric states. Crystal structure-guided optimization led to 23, which manifested

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DE FXR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012087519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of Formula (I), a stereoisomer, enantiomer, a pharmaceutically acceptable salt or an amino acid conjugate thereof; wherein variables are as defined herein; and their pharmaceutical compositions, which are useful as modulators of the activity of Farnesiod X receptors (FXR).

  本发明涉及式(I)的化合物，其立体异构体、对映体、药学上可接受的盐或氨基酸结合物；其中变量如本文所定义；以及它们的药物组合物，其作为法尼索德X受体（FXR）活性调节剂而有用。
• Palladium(0)-Catalyzed Heck Reaction/CH Activation/Amination Sequence with Diaziridinone: A Facile Approach to Indolines
  作者：Huaiji Zheng、Yingguang Zhu、Yian Shi

  DOI：10.1002/anie.201405365

  日期：2014.10.13

  Indolines are important moieties present in various biologically significant molecules and have attracted considerable attention in synthetic chemistry. This paper describes a Heck reaction/CH activation/amination sequence for forming indolines using di‐tert‐butyldiaziridinone. The reaction process likely proceeds via a pallada(II)cycle, which is converted into an indoline by oxidative addition to

  二氢吲哚是存在于各种具有生物学意义的分子中的重要部分，在合成化学中引起了相当大的关注。本文描述了使用二叔丁基二氮丙啶酮形成二氢吲哚的 Heck 反应/C  H 活化/胺化序列。该反应过程可能通过钯（II）循环进行，该循环通过氧化加成到二氮丙啶酮和两个随后的 C  N 键形成转化为二氢吲哚。