(E)-(1S,4R)-4-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-2-en-1-ol | 204327-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1S,4R)-4-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 204327-27-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: NRVYIHJBQRZWIX-FWZBZPDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1S,4R)-4-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 1-((2R,3S,6R)-3-Methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-isobutyl O-benzyllactate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (E)-(1S,4R)-4-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r