1-((2R,3S,6R)-3-Methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one | 204327-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-((2R,3S,6R)-3-Methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,3S,6R)-3-(methoxymethoxy)-6-methyloxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 204327-35-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: MUEDSEXRNSCXSH-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,6R)-3-Methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-[(2R,3S,6R)-tetrahydro-3-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1S,4R)-4-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 1-((2R,3S,6R)-3-Methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-(2<i>R</i>,3<i>S</i>,6<i>R</i>)-Decarestrictine L
  作者：Guy Solladié、Eva Arce、Claude Bauder、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/jo972187r

  日期：1998.4.1

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.