6-(4-Methylene-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-1H-quinolin-2-one | 210245-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Methylene-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 2(1H)-Quinolinone, 6-((tetrahydro-4-methylene-5-oxo-2-phenyl-2-furanyl)methoxy)-；6-[(4-methylidene-5-oxo-2-phenyloxolan-2-yl)methoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 210245-19-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: QQRABPHNVCPJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(4-Methylene-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯：喹啉-2（1 H）-一衍生物的合成与评价

  摘要：

  作为我们以前的研究的延续，研究了在O（8），O（6）-和N（1）处取代了α-亚甲基-γ-丁内酯的喹啉2（1 H）-ones的合成和抗血小板活性合成了取代的异构体，并评估了在洗涤后的兔血小板中对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（AA）-，胶原蛋白（Col）-和血小板活化因子（PAF）诱导的聚集的抗血小板活性。这些化合物是由6-羟基喹啉-2（1 H）-一经烷基化和Reformatsky型缩合反应合成的（流程1和2）。发现它们均能完美抑制由AA和6号取代的异构体5b诱导的血小板凝集– g对AA和PAF诱导的聚集表现出非常强的抑制活性，并且其效力是其8取代类似物的约十倍。然而，1-取代的（11a和11b）和1，6-二取代的（6）对应物相对没有活性。还评估了它们对高K +诱导的Ca 2+依赖性血管收缩的影响，以及去甲肾上腺素（NE）在大鼠主动脉中诱导的阶段性和强直性血管收缩的作用。除5g外，所有这些均

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810517

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Whalen Anne

  公开号：US20110224128A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention features methods, compositions, and kits useful for the treatment of muscular dystrophy, e.g., Duchenne muscular dystrophy, in a patient.
• ?-Methylidene-?-butyrolactones: Synthesis and evaluation of quinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Shorong-Shii Liou、Weng-Feng Tzeng、Ya-Ling Chang、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/hlca.19980810517

  日期：——

  As a continuation of our previous studies on the synthesis and antiplatelet activity of quinolin-2(1H)-ones with an α-methylidene-γ-butyrolactone substituted at O(8), the O(6)- and N(1)-substituted isomers were synthesized and evaluated for antiplatelet activity against thrombin (Thr)-, arachidonic acid (AA)-, collagen (Col)-, and platelet-activating-factor (PAF)-induced aggregation in washed rabbit

  作为我们以前的研究的延续，研究了在O（8），O（6）-和N（1）处取代了α-亚甲基-γ-丁内酯的喹啉2（1 H）-ones的合成和抗血小板活性合成了取代的异构体，并评估了在洗涤后的兔血小板中对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（AA）-，胶原蛋白（Col）-和血小板活化因子（PAF）诱导的聚集的抗血小板活性。这些化合物是由6-羟基喹啉-2（1 H）-一经烷基化和Reformatsky型缩合反应合成的（流程1和2）。发现它们均能完美抑制由AA和6号取代的异构体5b诱导的血小板凝集– g对AA和PAF诱导的聚集表现出非常强的抑制活性，并且其效力是其8取代类似物的约十倍。然而，1-取代的（11a和11b）和1，6-二取代的（6）对应物相对没有活性。还评估了它们对高K +诱导的Ca 2+依赖性血管收缩的影响，以及去甲肾上腺素（NE）在大鼠主动脉中诱导的阶段性和强直性血管收缩的作用。除5g外，所有这些均