[(E)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-3-en-1-ynyl]-trimethyl-silane | 162189-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-3-en-1-ynyl]-trimethyl-silane
• 英文别名: [(E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 162189-65-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: CCWPXOQGIYCFFE-JATZPVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-3-en-1-ynyl]-trimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (E)-(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-pent-2-en-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical Total Syntheses of (R)-(+)- and (S)-(-)-14-Hydroxy-4,14-retro-retinol.

  摘要：

  通过酸催化脱水，实现了非常不稳定的 (R)-(+)-14-羟基-4, 14-逆-视黄醇 [(R)-14HRR] 1 及其对映体 2 的实用且简便的全合成各四烯醇中间体10及其由(R)-(+)-1,2-O-异亚丙基-丁烷-1,2,3-三醇3得到的对映体的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1545
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-O-isopropylidene-butane-1,2,3-triol 、 diethyl (3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phosphonate 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 [(Z)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-3-en-1-ynyl]-trimethyl-silane 、 [(E)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-3-en-1-ynyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Practical Total Syntheses of (R)-(+)- and (S)-(-)-14-Hydroxy-4,14-retro-retinol.

  摘要：

  通过酸催化脱水，实现了非常不稳定的 (R)-(+)-14-羟基-4, 14-逆-视黄醇 [(R)-14HRR] 1 及其对映体 2 的实用且简便的全合成各四烯醇中间体10及其由(R)-(+)-1,2-O-异亚丙基-丁烷-1,2,3-三醇3得到的对映体的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1545

文献信息

• Practical Total Syntheses of (R)-(+)- and (S)-(-)-14-Hydroxy-4,14-retro-retinol.
  作者：Mitsuo NAGAI、Hiroyuki YOSHIMURA、Shigeki HIBI、Kouichi KIKUCHI、Shinya ABE、Makoto ASADA、Toshihiko YAMAUCHI、Takayuki HIDA、Seiko HIGASHI、Ieharu HISHINUMA、Takashi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.42.1545

  日期：——

  Practical and facile total syntheses of the remarkably unstable (R)-(+)-14-hydroxy-4, 14-retro-retinol [(R)-14HRR] 1 and of its enantiomer 2 have been achieved via an acid-catalyzed dehydration reaction of the respective tetraeneol intermediates 10 and its enantiomer obtained from (R)-(+)-1, 2-O-isopropylidene-butane-1, 2, 3-triol 3.

  通过酸催化脱水，实现了非常不稳定的 (R)-(+)-14-羟基-4, 14-逆-视黄醇 [(R)-14HRR] 1 及其对映体 2 的实用且简便的全合成各四烯醇中间体10及其由(R)-(+)-1,2-O-异亚丙基-丁烷-1,2,3-三醇3得到的对映体的反应。