dl-2,4-dichloro-3-pentanone | 7766-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dl-2,4-dichloro-3-pentanone
• 英文别名: (2S,4S)-2,4-dichloropentan-3-one
• CAS: 7766-64-5；67874-66-2；126830-84-0
• 化学式: C₅H₈Cl₂O
• 分子量: 155.024
• InChiKey: XNTVDJIRXYIWQH-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2,4-dichloro-3-pentanone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2endo,3endo,4endo)-2-chloro-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过还原消除裂解8-氧杂双环[3.2.1]辛烷中的氧桥

  摘要：

  减少了2 [4]-溴或氯8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones（2），可通过[4 + 3]将单卤代-氧基烯丙基中间体与呋喃环加成得到得到卤代的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3内醇（6）和饱和的类似物（7）。环庚烯-1,3-反式-diols（8，11）通过还原消除优先形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01051-1
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-Chloro-1-(1-chloro-ethyl)-propenyloxy]-trimethyl-silane 在 甲醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 meso-2,4-dichloro-3-pentanone 、 dl-2,4-dichloro-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  酮的烯醇甲硅烷基化中的新型构型控制立体选择性。胺促进的内消旋和外消旋 α,α'-二氯酮的烯醇甲硅烷基化和所得烯醇甲硅烷基醚的酮化的立体化学

  摘要：

  胺促进的内消旋和 dl-α,α'-二氯酮、RCHClCOCHClR（1a；R = Me 和 1b；R = i-Pr）的烯醇三甲基甲硅烷基化的立体化学，以及所得烯醇甲硅烷基醚（2a 和2b) 已被研究。苯中 1 的 Et3N 促进的甲硅烷基化显示出显着的非对映选择性；外消旋异构体对 1a 和 1b 的 (E) 选择性分别为 84% 和 98%，而内消旋异构体的 (Z) 选择性分别为 97% 和 98%。立体选择性和非对映选择性都明显取决于溶剂极性和碱强度。例如，介观和 dl-1a 在 DMF 中都显示出小的 (Z) 选择性。非对映选择性随着碱强度的增加而显着降低；1a 和 1b 在 -78 °C 下，在三甲基氯硅烷存在下用二异丙基氨基锂处理时，无论酮的构型如何，都只得到 2 的 (E)-异构体。2a 和 2b 的酮化也是非对映选择性的，与正向反应中观察到的方向相反；(E)...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.971

文献信息

• Shimizu, Nobujiro; Matsuno, Shoichiro; Tanaka, Masayuki, Chemistry Letters, 1989, p. 1979 - 1982
  作者：Shimizu, Nobujiro、Matsuno, Shoichiro、Tanaka, Masayuki、Tsuno, Yuho

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Configuration-Controlled Stereoselectivity in Enol Silylation of Ketones. Stereochemistry of Amine-Promoted Enol Silylation of Meso and Racemic α,α′-Dichloro Ketones and of Ketonization of the Resultant Enol Silyl Ethers
  作者：Nobujiro Shimizu、Sho-ichiro Matsuno、Masayuki Tanaka、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.971

  日期：1992.4

  Stereochemistry in amine-promoted enol trimethylsilylation of meso- and dl-α,α′-dichloro ketones, RCHClCOCHClR (1a; R = Me and 1b; R = i-Pr), and in ketonization of the resultant enol silyl ethers (2a and 2b) has been studied. The Et3N-promoted silylation of 1 in benzene shows a marked diastereoselectivity; the racemic isomer exhibits 84% and 98% (E)-selectivities for 1a and 1b, while the meso isomer

  胺促进的内消旋和 dl-α,α'-二氯酮、RCHClCOCHClR（1a；R = Me 和 1b；R = i-Pr）的烯醇三甲基甲硅烷基化的立体化学，以及所得烯醇甲硅烷基醚（2a 和2b) 已被研究。苯中 1 的 Et3N 促进的甲硅烷基化显示出显着的非对映选择性；外消旋异构体对 1a 和 1b 的 (E) 选择性分别为 84% 和 98%，而内消旋异构体的 (Z) 选择性分别为 97% 和 98%。立体选择性和非对映选择性都明显取决于溶剂极性和碱强度。例如，介观和 dl-1a 在 DMF 中都显示出小的 (Z) 选择性。非对映选择性随着碱强度的增加而显着降低；1a 和 1b 在 -78 °C 下，在三甲基氯硅烷存在下用二异丙基氨基锂处理时，无论酮的构型如何，都只得到 2 的 (E)-异构体。2a 和 2b 的酮化也是非对映选择性的，与正向反应中观察到的方向相反；(E)...
• Cleavage of the oxygen bridge in 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes by reductive elimination
  作者：Baldur Föhlisch、Günter Kreiselmeier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01051-1

  日期：2001.12

  Several 2(4)-bromo- or chloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones (2), available by [4+3] cycloaddition of monohalogeno-oxyallyl intermediates with furans, were reduced to halogenated 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3endo-ols (6) and saturated analogues (7). Cycloheptene-1,3trans-diols (8,11) were formed preferentially by reductive elimination.

  减少了2 [4]-溴或氯8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones（2），可通过[4 + 3]将单卤代-氧基烯丙基中间体与呋喃环加成得到得到卤代的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3内醇（6）和饱和的类似物（7）。环庚烯-1,3-反式-diols（8，11）通过还原消除优先形成。