(4-Chloro-6-methoxy-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine | 212829-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-Chloro-6-methoxy-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine
• 英文别名: 1-[4-chloro-6-methoxy-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 212829-61-3
• 化学式: C₂₁H₃₅ClN₂OSi
• 分子量: 395.06
• InChiKey: GYOFPNKCYZEIBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chloro-6-methoxy-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 potassium nitrososulfonate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 7-Methoxy-2,4-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并氨基醌海洋生物碱的新合成方法。麦卡卢维胺A，D，I和K的全合成

  摘要：

  已开发出一种新的进入吡咯烷氨基醌海洋生物碱，Makaluvamines。关键的1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉中间体11和18分别通过芳烃介导的4-氯-6-甲氧基色胺衍生物10和17环化而制得。通过依次使用1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基胍（6）的定向锂化反应和氟离子诱导的4-甲硫基的消除加成反应，可以有效地组装10和17的吲哚4和3位上的必需取代基。氯-1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基甘氨酸（7）是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00543-2
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基芦竹碱 在 六氯乙烷 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4-Chloro-6-methoxy-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并氨基醌海洋生物碱的新合成方法。麦卡卢维胺A，D，I和K的全合成

  摘要：

  已开发出一种新的进入吡咯烷氨基醌海洋生物碱，Makaluvamines。关键的1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉中间体11和18分别通过芳烃介导的4-氯-6-甲氧基色胺衍生物10和17环化而制得。通过依次使用1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基胍（6）的定向锂化反应和氟离子诱导的4-甲硫基的消除加成反应，可以有效地组装10和17的吲哚4和3位上的必需取代基。氯-1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基甘氨酸（7）是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00543-2

文献信息

• The first total synthesis of veiutamine, a new type of pyrroloiminoquinone marine alkaloid
  作者：Yoshihiro Moro-oka、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00034-9

  日期：1999.2

  The first total synthesis of veiutamine, a new type of pyrroroiminoquinone marine alkaloid bearing a p-hydroxybenzyl substituent at C-6, has been achieved. The key step of the synthesis is 6-selective functionalization of the 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline nucleus via N-Boc-directed lithiation.

  现已实现了维他命的第一个全合成，这是一种新型的吡咯亚氨基醌海洋生物碱，在C-6处带有对羟基苄基取代基。合成的关键步骤是通过N -Boc定向锂化对1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉核进行6-选择性官能化。