diethyl (5-acetylfurfuryl)phosphonate | 83837-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (5-acetylfurfuryl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [(5-acetylfuran-2-yl)methyl]phosphonate；1-[5-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-yl]ethanone
• CAS: 83837-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅P
• 分子量: 260.227
• InChiKey: NQYQALJLFHXSBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (5-acetylfurfuryl)phosphonate 在 氢溴酸 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到5-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-bromoacetylfuran
  参考文献：
  名称：

  膦酰甲基溴乙酰呋喃的合成及其与1,3-二羰基化合物的反应

  摘要：

  摘要 (二乙氧基磷酰基甲基)乙酰呋喃与二溴化二恶烷在氯仿和乙酸的混合物中，在微量溴化氢存在下，在室温下选择性地在不涉及膦酸酯基团的酮的甲基上进行。得到的溴乙酰衍生物用于乙酰乙酸酯和环己-1,3-二酮的烷基化反应。由乙酰乙酸酯制备的 1,4-二酮与水合肼在乙醇中在室温下反应，由于中间体吖嗪通过空气氧芳构化而形成呋喃基吡嗪。

  DOI：

  10.1134/s1070363221040101
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-furyl)methanephosphonate 、 乙酸酐 在 磷酸 作用下， 反应 5.0h， 以57%的产率得到diethyl (5-acetylfurfuryl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pevzner, L. M.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 9, p. 1782 - 1784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pevzner, L. M.; Terekhova, M. I.; Ignat'ev, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 9, p. 1775 - 1778
  作者：Pevzner, L. M.、Terekhova, M. I.、Ignat'ev, V. M.、Petrov, E. S.、Ionin, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Pevzner, L. M.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 8, p. 1703
  作者：Pevzner, L. M.、Ignat'ev, V. M.、Ionin, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• PEVZNER, L. M.;IGNATEV, V. M.;IONIN, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 9, 2006-2009
  作者：PEVZNER, L. M.、IGNATEV, V. M.、IONIN, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• PEVZNER, L. M.;TEREXOVA, M. I.;IGNATEV, V. M.;PETROV, EH. S.;IONIN, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 9, 1990-1993
  作者：PEVZNER, L. M.、TEREXOVA, M. I.、IGNATEV, V. M.、PETROV, EH. S.、IONIN, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Phosphonomethylated Bromoacetylfurans and Their Reactions with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：L. M. Pevzner、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363221040101

  日期：2021.4

  bromoacetyl derivatives were usedfor alkylation of acetoacetic ester and cyclohexan-1,3-dione. Reaction of1,4-diketone prepared from acetoacetic ester with hydrazine hydrate in ethanolat room temperature leads to formation of furylpyrazines due to aromatization ofintermediate azines by means of air oxygen.

  摘要 (二乙氧基磷酰基甲基)乙酰呋喃与二溴化二恶烷在氯仿和乙酸的混合物中，在微量溴化氢存在下，在室温下选择性地在不涉及膦酸酯基团的酮的甲基上进行。得到的溴乙酰衍生物用于乙酰乙酸酯和环己-1,3-二酮的烷基化反应。由乙酰乙酸酯制备的 1,4-二酮与水合肼在乙醇中在室温下反应，由于中间体吖嗪通过空气氧芳构化而形成呋喃基吡嗪。