(+/-)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-deca-4t,6t,8t-trien-1-yn-3-ol | 97765-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-deca-4t,6t,8t-trien-1-yn-3-ol
• 英文别名: (+/-)-4,8-Dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-deca-4t,6t,8t-trien-1-in-3-ol；(4E,6E,8E)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-4,6,8-trien-1-yn-3-ol
• CAS: 97765-01-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: GRDQUDKDZIUKGQ-MXNKKGFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-deca-4t,6t,8t-trien-1-yn-3-ol 、 乙基溴化镁 在 苯 作用下， 生成 (+/-)-15,15'-didehydro-β,β-caroten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。8. Mitteilung。全合成冯黄质黄嘌呤和合成黄玉米黄质

  摘要：

  隐已从乙酰氧基-β-C合成19 -醛和β-C 21的方式C以下-acetylenic甲醇19 + C 21 = C 40。的C 19从酮异C得到-醛14经由乙酰氧基-β-C -醛14和-C - 14 -醛。光学惰性的合成隐黄质具有与天然产物相同的熔点，溶液的吸收光谱相同。与乙酰氧基-β-C开始19 -醛，玉米黄质的改善的合成developped时，方式C以下19 + C 2 + C 19。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400225
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)octa-2,4,6-trienal 在 乙醚 、 氨 、 乙炔氢锂 作用下， 生成 (+/-)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-deca-4t,6t,8t-trien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。3. Mitteilung。合成模具3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素和3,4-单去氢-β-胡萝卜素

  摘要：

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390130

文献信息

• Inhoffen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 588, p. 117,123
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 3. Mitteilung. Die Synthese von 3,4; 3′,4′-Bisdehydro-β-carotin und 3,4-Monodehydro-β-carotin
  作者：O. Isler、H. Lindlar、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390130

  日期：——

  3,4;3′,4′-Bisdehydro-β-carotene and 3,4-monodehydro-β-carotene are synthesized by building up the C40skeleton following the scheme C19 + C2 + C19 = C40. The synthesis of the symmetrical 3,4;3′,4′-bisdehydro-β-carotene is based on the use of two units of dehydro-β-C19-aldehyde. The asymmetrical 3,4-monodehydro-β-carotene is formed from one unit each of dehydro-β-C19-aldehyde and β-C19-aldehyde. 3,4;3′

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 8. Mitteilung. Totalsynthese von Kryptoxanthin und eine weitere Synthese von Zeaxanthin
  作者：O. Isler、H. Lindlar、M. Montavon、R. Rüegg、G. Saucy、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19570400225

  日期：——

  Cryptoxanthin has been synthesized from acetoxy-β-C19-aldehyde and β-C21-acetylenic carbinol following the scheme C19 + C21 = C40. The C19-aldehyde was obtained from keto-iso-C14-aldehyde via the acetoxy-β-C14- and -C14-aldehydes. The optically inactive synthetic cryptoxanthin has the same melting point as the natural product, and the absorption spectra of the solutions are identical. Starting with

  隐已从乙酰氧基-β-C合成19 -醛和β-C 21的方式C以下-acetylenic甲醇19 + C 21 = C 40。的C 19从酮异C得到-醛14经由乙酰氧基-β-C -醛14和-C - 14 -醛。光学惰性的合成隐黄质具有与天然产物相同的熔点，溶液的吸收光谱相同。与乙酰氧基-β-C开始19 -醛，玉米黄质的改善的合成developped时，方式C以下19 + C 2 + C 19。