Boc-(S)-α-(4-氟苄基)-Pro-OH | 706806-65-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: Boc-(S)-α-(4-氟苄基)-Pro-OH
• 中文别名: (S)-N-BOC-1-(4-氟苄基)-DL-脯氨酸
• 英文名称: (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 706806-65-7
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₄
• 分子量: 323.364
• InChiKey: AWTXCFLBYUGCEW-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192℃
• 沸点：
  447.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutyl-1,4-diazepane dihydrochloride 、 Boc-(S)-α-(4-氟苄基)-Pro-OH 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-(4-Cyclobutyl-[1,4]diazepane-1-carbonyl)-2-(4-fluoro-benzyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted pyrrolidines are high affinity histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  Pre-clinical characterization of novel substituted pyrrolidines that are high affinity histamine H-3 receptor antagonists is described. These compounds efficiently penetrate the CNS and occupy the histamine H-3 receptor in rat brain following oral administration. One compound, (2S,4R)-1-[2-(4-cyclobutyl-[1,4]diazepane-1-carbonyl)-4-(3-fluoro-phenoxy)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone, was extensively profiled and shows promise as a potential clinical candidate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.071

文献信息

• Novel substituted pyrrolidines are high affinity histamine H3 receptor antagonists
  作者：Emily M. Stocking、Leah Aluisio、John R. Atack、Pascal Bonaventure、Nicholas I. Carruthers、Christine Dugovic、Anita Everson、Ian Fraser、Xiaohui Jiang、Perry Leung、Brian Lord、Kiev S. Ly、Kirsten L. Morton、Diane Nepomuceno、Chandravadan R. Shah、Jonathan Shelton、Akinola Soyode-Johnson、Michael A. Letavic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.071

  日期：2010.5

  Pre-clinical characterization of novel substituted pyrrolidines that are high affinity histamine H-3 receptor antagonists is described. These compounds efficiently penetrate the CNS and occupy the histamine H-3 receptor in rat brain following oral administration. One compound, (2S,4R)-1-[2-(4-cyclobutyl-[1,4]diazepane-1-carbonyl)-4-(3-fluoro-phenoxy)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone, was extensively profiled and shows promise as a potential clinical candidate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.