2-(2,4,6-trimethylphenyl)malonic acid dimethyl ester | 107855-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl mesitylmalonate；dimethyl 2-(2,4,6-trimethylphenyl)propanedioate
• CAS: 107855-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: AVIDDPYGCWGVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-(2,4,6-trimethylphenyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aryldiones incorporating a [1,4,5]oxadiazepane ring. Part I: Discovery of the novel cereal herbicide pinoxaden

  摘要：

  Derivatives of the new class of 3-hydroxy-4-phenyl-5-oxo-pyrazolines were optimized towards both herbicidal activity on key annual grass weed species and selectivity in small grain cereal crops. The generic structure can be separated into three parts for the analysis of the structure-activity relationships, namely the aryl, the dione with its prodrug forms and the hydrazine moiety. Each area appears to play distinct and different roles in overall expression of biological performance which is further beneficially influenced by adjuvant response and safener action. Pinoxaden 6, a novel graminicide for use in wheat and barley incorporating a [1,4,5]oxadiazepane ring, eventually emerged as a development candidate from the discovery and optimization process. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.062

文献信息

• Regioselective Arene C−H Alkylation Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Natalie Holmberg‐Douglas、Nicholas P. R. Onuska、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.202000684

  日期：2020.5.4

  metallocarbene species, which is capable of direct insertion into an aromatic C-H bond. However, these high-energy intermediates can often require directing groups or a large excess of substrate to achieve efficient and selective reactivity. Herein, we report that arene cation radicals generated by organic photoredox catalysis engage in formal C-H functionalization reactions with diazoacetate derivatives, furnishing

  扩展适用于复杂分子后期修饰的 CH 官能化反应工具箱是药物化学领域的热点，其中已知药效团的结构变体的制备是药物开发的关键策略。芳香族分子功能化的一种方式是利用重氮化合物和过渡金属催化剂来生成金属卡宾物质，该物质能够直接插入芳香族CH键中。然而，这些高能中间体通常需要导向基团或大量过量的底物才能实现高效和选择性的反应。在此，我们报道有机光氧化还原催化产生的芳烃阳离子自由基与重氮乙酸衍生物进行正式的CH官能化反应，提供具有中等到良好区域选择性的sp2-sp3偶联产物。与之前使用金属卡宾中间体的方法相比，这种转化不通过卡宾中间体进行，也不需要过渡金属催化剂的存在。
• Dimethyl arylmalonates from cerium(IV) ammonium nitrate promoted reactions of dimethyl malonate with aromatic compounds in methanol
  作者：Enrico Baciocchi、Donatella Dell'Aira、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84638-9

  日期：——

  Aromatic compounds undergo homolytic malonylation by reaction with cerium(IV) ammonium nitrate and dimethyl malonate in methanol at room temperature.

  室温下，芳族化合物与硝酸铈（IV）铵和丙二酸二甲酯在甲醇中反应，进行均相丙二酰化反应。
• 3-Hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0508126A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Es werden neue 3-Hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-Derivate dar Formel (I) bereitgestellt, in welcher A und Bgleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen oder A und Bgemeinsam für den bivalenten Rest eines gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten mono-, bi-, tri-oder polycyclischen Systems stehen, Xfür Alkyl, Halogen oder Alkoxy steht, Yfür Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl steht, Zfür Alkyl, Halogen oder Alkoxy steht, nfür eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht, Gfür Wasserstoff (a) oder für die Gruppen -CO-R¹ (b), -SO₂-R³ (d), oder E (g) steht, in welchen Efür ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht, L und Mfür Sauerstoff und/oder Schwefel steht, und R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen 3-Hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-Derivate der Formel (I) besitzen eine besonders ausgeprägte Wirksamkeit gegenüber tierischen Schädlingen insbesondere gegen Insekten und Spinnentieren, sowie gegen Unkräuter.

  式 (I) 的新 3-羟基-4-芳基-5-氧代吡唑啉衍生物 的新型 3-羟基-4-芳基-5-氧代吡唑啉衍生物、 其中 A 和 Bare 相同或不同，且各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、环烷基或任选取代的芳基，或 A 和 B 合在一起代表饱和或不饱和、任选取代的单环、双环、三环或多环体系的二价基、 X 代表烷基、卤素或烷氧基、 Y 代表氢、烷基、卤素、烷氧基或卤代烷基、 Z 代表烷基、卤素或烷氧基、 n代表数字 0、1、2 或 3、 G代表氢 (a) 或基团 -CO-R¹ (b)、 -SO₂-R³（d）、 或 E (g) 代表 其中 E 代表金属离子当量或铵离子、 L 和 M 代表氧和/或硫、 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 具有本申请正文中的含义。 式(I)的新型 3-羟基-4-芳基-5-氧代吡唑啉衍生物对防治动物害虫，特别是昆虫和蛛形纲动物，以及杂草特别有效。
• Aryldiones incorporating a [1,4,5]oxadiazepane ring. Part I: Discovery of the novel cereal herbicide pinoxaden
  作者：Michel Muehlebach、Manfred Boeger、Fredrik Cederbaum、Derek Cornes、Adrian A. Friedmann、Jutta Glock、Thierry Niderman、André Stoller、Trixie Wagner

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.062

  日期：2009.6

  Derivatives of the new class of 3-hydroxy-4-phenyl-5-oxo-pyrazolines were optimized towards both herbicidal activity on key annual grass weed species and selectivity in small grain cereal crops. The generic structure can be separated into three parts for the analysis of the structure-activity relationships, namely the aryl, the dione with its prodrug forms and the hydrazine moiety. Each area appears to play distinct and different roles in overall expression of biological performance which is further beneficially influenced by adjuvant response and safener action. Pinoxaden 6, a novel graminicide for use in wheat and barley incorporating a [1,4,5]oxadiazepane ring, eventually emerged as a development candidate from the discovery and optimization process. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.