5-(4-fluorophenyl)-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl β-D-glucopyranoside | 1401696-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-propan-2-ylphenyl)pyrazol-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1401696-42-1
• 化学式: C₂₄H₂₇FN₂O₆
• 分子量: 458.487
• InChiKey: LCOAQYVAMOHBLI-ZXGKGEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazol-3-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二芳基-3-（葡萄糖吡喃糖基氧基）-1H-吡唑的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  通过以下步骤合成了五种新颖的吡唑偶联的葡糖苷1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷5a - 5e转移的催化反应1,5-二芳基-1- ħ吡唑-3-醇4A - 4E与acetobromo- α - d -葡萄糖H中2 O /氯仿3碱性条件下，使用下卜4 ñ +溴-作为催化剂。然后，将糖苷5a - 5c在Na溶液中脱乙酰2 CO 3 / MeOH生成1,5-二芳基-3-（β - D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-吡唑6a – 6c。它们的结构通过1 H，1 H-COSY，1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱以及元素分析来表征。5d和6c的结构也通过单晶X射线衍射分析确定。初步的体外生物测定表明化合物4e和5d剂量为10μg/ ml时，对菌核菌具有优异的中度杀菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100509

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, and Fungicidal Activity of Novel 1,5-Diaryl-3-(glucopyranosyloxy)-1H-pyrazoles
  作者：Yuan-Yuan Liu、Hong Shi、Guang-Ke He、Guang-Liang Song、Hong-Jun Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201100509

  日期：2012.9

  5‐diaryl‐3‐(β‐D‐glucopyranosyloxy)‐1H‐pyrazoles 6a–6c. Their structures were characterized by 1H,1H‐COSY, 1H‐, 13C‐, and 19F‐NMR spectroscopy, as well as elemental analysis. The structures of 5d and 6c were also determined by single‐crystal X‐ray diffraction analysis. A preliminary in vitro bioassay indicated that compounds 4e and 5d exhibited excellent‐to‐medium fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum

  通过以下步骤合成了五种新颖的吡唑偶联的葡糖苷1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷5a - 5e转移的催化反应1,5-二芳基-1- ħ吡唑-3-醇4A - 4E与acetobromo- α - d -葡萄糖H中2 O /氯仿3碱性条件下，使用下卜4 ñ +溴-作为催化剂。然后，将糖苷5a - 5c在Na溶液中脱乙酰2 CO 3 / MeOH生成1,5-二芳基-3-（β - D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-吡唑6a – 6c。它们的结构通过1 H，1 H-COSY，1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱以及元素分析来表征。5d和6c的结构也通过单晶X射线衍射分析确定。初步的体外生物测定表明化合物4e和5d剂量为10μg/ ml时，对菌核菌具有优异的中度杀菌活性。