(4S,5S)-5-((S)-1-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-4-(hex-5-enoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 900792-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-((S)-1-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-4-(hex-5-enoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-1-one
• CAS: 900792-55-4
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 398.659
• InChiKey: CGCVIAJWVIWHHQ-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((S)-1-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-4-(hex-5-enoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (6R)-6-((4R,5R)-5-((S)-1-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-硼烷和（-）-5-表-硼烷

  摘要：

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.028
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((S)-1-hydroxypentyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S)-5-((S)-1-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-4-(hex-5-enoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-硼烷和（-）-5-表-硼烷

  摘要：

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.028

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and (−)-5-epi-boronolide
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.028

  日期：2006.4

  Stereoselective synthesis of boronolide and 5-epi-boronolide was achieved from d-(−)-tartaric acid. The key step involves the reduction of a keto Weinreb amide for the synthesis of boronolide, and a single pot construction of a diketone from the bis-Weinreb amide of tartaric acid and subsequent reduction with L-Selectride for 5-epi-boronolide.

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。