(3aR,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carbonitrile | 161388-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carbonitrile
• 英文别名: (1R,4R,5R,6R)-2-cyano-4,5-dihydroxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene；(3aR,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carbonitrile
• CAS: 161388-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: QYKBODPALMCALV-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carbonitrile 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 NaH₂PO₄ buffer 、 二异丁基氢化铝 、 丙酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,4R,8R,9R)-2-hydroxymethyl-6,6,11,11-tetramethyl-5,7,10,12-tetraoxabicyclo<7.3.0.0^9,1>dodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of cyanocyclitols and (6R)-6-hydroxyshikimic acid from benzonitrile

  摘要：

  The chiral cis-3-cyanocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 5. available by microbial oxidation of benzonitrile, is the key intermediate used in brief syntheses of the cyanocyclitols 9 and 15, and in the synthesis of 6-hydroxyshikimic acid 20. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00055-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-2(r),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢苯甲腈丙酮化合物 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以72%的产率得到(3aR,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-6-hydroxyshikimic acid from ((5S,6R)-5,6-dihydroxy-1,3-cyclohexadienyl)methanenitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00064-x

文献信息

• Blacker, A. John; Booth, R. John; Davies, Gareth M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2861 - 2870
  作者：Blacker, A. John、Booth, R. John、Davies, Gareth M.、Sutherland, James K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of cyanocyclitols and (6R)-6-hydroxyshikimic acid from benzonitrile
  作者：Howard A.J. Carless、Yvonne Dove

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00055-9

  日期：1996.3

  The chiral cis-3-cyanocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 5. available by microbial oxidation of benzonitrile, is the key intermediate used in brief syntheses of the cyanocyclitols 9 and 15, and in the synthesis of 6-hydroxyshikimic acid 20. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of (−)-6-hydroxyshikimic acid from ((5S,6R)-5,6-dihydroxy-1,3-cyclohexadienyl)methanenitrile
  作者：Chuong Hao Tran、David H.G. Crout、William Errington、Gregory M. Whited

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00064-x

  日期：1996.3