1-tert-butyl (S)-2-[N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexan-6-ol | 257883-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl (S)-2-[N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexan-6-ol
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-hydroxyhexanoate
• CAS: 257883-80-0
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₇
• 分子量: 403.516
• InChiKey: ZOBFRGJMOHHSFN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl (S)-2-[N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexan-6-ol 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-benzyl-1-[(5S)-5-[bis(tert-butylcarbonyl)amino]-6-(tert-butoxy)-6-oxohexyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bone Collagen Cross-Links:  A Convergent Synthesis of (+)-Deoxypyrrololine

  摘要：

  A convergent total synthesis of (+)-deoxypyrrololine (Dpl, 4), a putative cross-link of bone collagen, is described starting from a commercially available L-glutamic acid derivative, (4S)-5-(tert-butoxy)47[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanic acid (16). Condensation of aldehyde (S)-(-)-17 with nitro compound (S)-(-)-27, both of which were prepared from a common precursor (S)-16, gave the alpha -hydroxynitro compound 28, which upon; acetylation afforded alpha -acetoxynitro compound,14 in good yield. Subsequent condensation and cyclization of a-acetoxynitro compound 14 with benzyl isocyanoacetate (15) in the presence of DBU in THF gave the key pyrrole intermediate (S,S)-(-)-12 in 57% yield. N-Alkylation of pyrrole (S,S)-(-)-12 with iodide (S)-(-)-13 using t-BuOK in THF afforded the 2-benzyloxycarbonyl-1,3,4-substituted pyrrole derivative (-)-29 in 42% yield. Removal of the protective groups in (-)-29 followed by hydrogenolysis and decarboxylation afforded the cross-link (+)-Dpl (4) in good overall yield. The synthesis of an analogue (S)-(+)-24 ana formation of a novel tetrahydroindole derivative(-)-31 are also described.

  DOI：

  10.1021/jo0008901
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-(s)-高丝氨酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-tert-butyl (S)-2-[N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高效且可扩展的异地松素合成

  摘要：

  Isodesmosine 是一种 1,2,3,5-四取代吡啶鎓基氨基酸，被弹性纤维的主要成分弹性蛋白中的四种赖氨酸衍生物取代。弹性蛋白在为组织和身体器官提供弹性方面起着至关重要的作用。在慢性阻塞性肺病 (COPD) 和相关疾病的进展阶段，异地间苯甲酸已被证明是一种有用的弹性蛋白降解生物标志物。目前的工作报告了一种有效的克级异键素合成方法，从容易获得的 Boc-Asp-O t Bu 开始，使用温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.4441

文献信息

• 複合体
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019167301A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】デスモシン類の簡便な定量法に用いることができる物質を提供する。【解決手段】本発明における複合体は、デスモシンが、デスモシンのピリジン環の４位の側鎖末端において、直接または連結基を介してタンパク質に結合している。【選択図】なし

  这个文本是关于一种用于简便定量法的物质的描述。描述了一种复合物，其中蛋白质与Desmosine通过Desmosine的吡啶环的4位侧链末端直接或通过连接基结合。
• Synthesis of desmosine-containing cyclic peptide for the possible elucidation of elastin crosslinking structure
  作者：Keita Ogawa、Takahiro Hayashi、Yong Y. Lin、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.045

  日期：2017.7

  elastin and play an important role as crosslinkers. Structural elucidation of elastin has eluded scientists to date, owing to the highly cross-linked structure and insoluble nature. Therefore, in this study, we aimed to synthesize a desmosine-containing cyclic peptide as a partial elastin mimic, in order to eventually facilitate the elucidation of the crosslinking pattern of elastin by mass spectrometric

  弹性蛋白是重要的细胞外基质蛋白，已知在许多组织中具有弹性。它是由弹性蛋白前体原弹性蛋白的自组装和随后的交联形成的。弹力蛋白中仅发现两种基于吡啶鎓的四官能氨基酸的desmosine和isodesmosine，它们在交联剂中起着重要的作用。迄今为止，由于高度交联的结构和不溶性，对弹性蛋白的结构阐明还没有引起科学家的注意。因此，在这项研究中，我们旨在合成一种含去糖素的环肽作为部分弹性蛋白模拟物，以最终通过质谱分析促进阐明弹性蛋白的交联方式。
• Biomimetic Chichibabin Pyridine Synthesis of the COPD Biomarkers and Elastin Cross-Linkers Isodesmosine and Desmosine
  作者：Toyonobu Usuki、Takanori Sugimura、Akira Komatsu、Yohei Koseki

  DOI：10.1021/ol500333t

  日期：2014.3.21

  The tetrasubstituted pyridinium amino acids isodesmosine and desmosine are cross-linkers of elastin and are attractive biomarkers for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the biomimetic total synthesis of isodesmosine and desmosine via a lanthanide-promoted Chichibabin pyridine synthesis using the corresponding aldehyde and amine hydrochloride is reported.

  四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷和异丁烷是弹性蛋白的交联剂，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，报道了通过使用相应的醛和胺盐酸盐通过镧系元素促进的Chichibabin吡啶合成来仿生全合成异十二烷和地黄素。
• Design of Amino Acid Sulfonamides as Transition-State Analogue Inhibitors of Arginase
  作者：Evis Cama、Hyunshun Shin、David W. Christianson

  DOI：10.1021/ja036365b

  日期：2003.10.1

  l-ornithine and urea. Chiral L-amino acids bearing aldehyde side chains have been synthesized in which the electrophilic aldehyde C=O bond is isosteric with the C=N bond of L-arginine. This substitution is intended to facilitate nucleophilic attack by the metal-bridging hydroxide ion upon binding to the arginase active site. Syntheses of the amino acid aldehydes have been accomplished by reduction, oxidation

  精氨酸酶是一种双核锰金属酶，可催化 L-精氨酸水解形成 L-鸟氨酸和尿素。已经合成了带有醛侧链的手性 L-氨基酸，其中亲电醛 C=O 键与 L-精氨酸的 C=N 键是等排的。这种取代旨在促进金属桥连氢氧根离子与精氨酸酶活性位点结合时的亲核攻击。氨基酸醛的合成是通过还原、氧化和与市售的 L-谷氨酸衍生物的 Wittig 型反应完成的。氨基酸醛在微摩尔范围内表现出抑制作用，并且精氨酸酶 I 与其中一种抑制剂 (S)-2-amino-7-oxheptanoic 酸复合的 X 射线晶体结构已在 2.2 A 分辨率下确定。在酶抑制剂复合物中，抑制剂醛部分水合形成偕二醇：一个羟基桥接 Mn(2+)(2) 簇并为 D128 提供一个氢键，第二个羟基为 E277 提供一个氢键。中性gem-二醇的结合模式可以模拟精氨酸酶催化中中性四面体中间体及其侧翼过渡态的结合。
• N-Glycosylated type II collagen peptides as therapeutic saccharide vaccines for rheumatoid arthritis
  作者：Dake Liu、Shuyan Liu、Fanlei Hu、Zhongtang Li、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108762

  日期：2024.5

  interaction among type II collagen (CII), human DR4 major histocompatibility complex type II molecule (MHC II) and T-cell receptor (TCR) is associated with the development of rheumatoid arthritis (RA). The activation of T cells can be reduced through exposure to modified CII(263–272) glycopeptide fragment competitive inhibition with self-antigen. In this work, 30 peptides based on the sequence of CII(263–272)

  II 型胶原 (CII)、人类 DR4 主要组织相容性复合体 II 型分子 (MHC II) 和 T 细胞受体 (TCR) 之间的相互作用与类风湿性关节炎 (RA) 的发生有关。通过暴露于修饰的 CII(263–272) 糖肽片段与自身抗原的竞争性抑制，可以减少 T 细胞的活化。在这项工作中，制备了 30 种基于 CII(263-272) 序列的肽，并通过表面等离子共振 (SPR) 测定评估了它们与 DR4 蛋白的结合。还研究了胶原诱导的类风湿性关节炎（CIA）小鼠脾细胞对促炎因子分泌的影响。两个-糖基化的CII肽被鉴定为与人重组DR4蛋白具有强结合力并且具有弱的促炎作用。这些糖肽可以开发为治疗类风湿性关节炎（RA）的治疗性糖疫苗。