11-(2-benzenesulfonylethyl)-11H-10,11-diaza-benzo[b]fluorene | 1130682-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(2-benzenesulfonylethyl)-11H-10,11-diaza-benzo[b]fluorene
• 英文别名: 6-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 1130682-58-4
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 386.474
• InChiKey: AVFNTRYNJMKVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(2-benzenesulfonylethyl)-11H-10,11-diaza-benzo[b]fluorene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇与乙二酰胺的反应 形成N-杂环：探索结缔的Pummerer型环化†

  摘要：

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。

  DOI：

  10.1039/b816608k
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.11 g的产率得到11-(2-benzenesulfonylethyl)-11H-10,11-diaza-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇与乙二酰胺的反应 形成N-杂环：探索结缔的Pummerer型环化†

  摘要：

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。

  DOI：

  10.1039/b816608k

文献信息

• Formation of N-heterocycles by the reaction of thiols with glyoxamides: exploring a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Marc Miller、Johannes C. Vogel、William Tsang、Andrew Merrit、David J. Procter

  DOI：10.1039/b816608k

  日期：——

  The reaction of thiols with glyoxamides provides a convenient method for the generation of thionium ions and the initiation of Pummerer-type reactions. When the glyoxamides contain tethered aromatic nucleophiles, N-heterocycles are formed by a thionium ion cyclisation. The scope and mechanism of the connective Pummerer-type process has been investigated using a range of thiols, Lewis acids and both

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。