C.I.还原黑8 | 2278-50-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: C.I.还原黑8
• 中文别名: 还原灰M；士林灰M；还原黑8；还原黑 8；还原灰 M
• 英文名称: 1H-benzo[6,7]indazolo[2,3,4-fgh]naphtho[2'',3'':6',7']indolo[3',2':5,6]anthra[2,1,9-mna]acridine-2,7,10,15-tetraone
• 英文别名: 1H-benz[6,7]indazole(2,3,4-fgh)naphth[2'',3'':6',7']indolo[3',2':5,6]anthra(2,1,9-mna)acridine-2,7,10,15-tetrone；1H-Benz[6,7]indazolo[2,3,4-fgh]naphth[2'',3'':6',7']indolo[3',2':5,6]anthra[2,1,9-mna]acridine-2,7,10,15-tetrone；6,42,48-triazatridecacyclo[25.18.2.139,42.02,22.05,21.07,20.08,17.010,15.024,46.028,41.031,40.033,38.043,47]octatetraconta-1(45),2(22),3,5(21),7(20),8(17),10,12,14,18,24(46),25,27(47),28(41),29,31(40),33,35,37,39(48),43-henicosaene-9,16,23,32-tetrone
• CAS: 2278-50-4
• 化学式: C₄₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 665.664
• InChiKey: VUSWQWZUVYOZAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2394 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质

还原黑 M 是一种黑色粉末，不溶于水、丙酮、乙醇、氯仿及甲苯，微溶于邻氯苯酚、吡啶。在浓硫酸中呈黄光绿色，稀释后产生黑色沉淀；在保险粉碱性溶液中显蓝光绿色，在酸性液体中则呈现红光棕色。

用途

还原黑 M 主要应用于棉纤维的染色和棉布印花，具有良好的亲和力但匀染性一般。此外，它也可用于蚕丝、黏胶纤维及维棉等材质的染色处理。其染色方法多样，可采用卷与浸染法，并适用于悬浮体轧染。印染织物经氰醛、BHES树脂整理后，色光基本不变；使用三甲基三羟甲基三聚氰胺或DMEU树脂整理时，色光稍显蓝色；而2D树脂处理则会使色泽略带红色。

生产方法

还原黑 M 的制备涉及复杂的多步骤反应。首先，以苯绕蒽酮为原料进行溴化得到二溴苯绕蒽酮 (I)；随后，通过1-氨基蒽醌的重氮化、亚硫酸钠和氢氧化钠的还原以及硫酸闭环处理获得吡唑蒽酮 (II)。接下来，在碳酸钾和氯化亚铜的作用下，由 (I) 与 (II) 进行第一次缩合，并再次与1-氨基蒽醌进行第二次缩合。在乙醇、氢氧化钾的存在下完成闭环反应后，使用盐酸中和并进行过滤及商品化处理。

原料消耗（每吨）：

• 苯绕蒽酮：200 kg
• 1-氨基蒽醌：400 kg
• 溴素：260 kg
• 硫酸：3,200 kg
• 烧碱：130 kg
• 氢氧化钾：810 kg
• 碳酸钾：210 kg
• 氯化亚铜：25 kg
• 乙醇：400 kg
• 亚硝酸钠：80 kg
• 亚硫酸氢钠：340 kg
• 次氯酸钠（10%）：950 kg
• 工业盐：730 kg
• 拉开粉：10 kg
• 扩散剂（100%）：640 kg

生产方法

还原染料因其复杂的化学结构，制造过程十分复杂。不同的化学组分影响亚叶酸钠的溶解性、过还原和过氧化稳定性、产品质量及分子量、织物纤维间的扩散率以及最终的染色效果。以苯绕蒽酮与1-氨基蒽醌为起始原料，先进行苯绕蒽酮溴化得到二溴蒽酮 (I)，再将1-氨基蒽醌重氮化还原、闭环生成吡唑蒽酮 (II)；接着将 (I) 与 (II) 缩合一次，并再次与1-氨基蒽醌缩合，在碱性条件下完成闭环反应即可获得目标产品。最终经过中和处理、过滤、加入助剂并干燥后制成成品。