ribenol acetate | 82398-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ribenol acetate
• 英文别名: ent-3β-acetoxy-13-epi-manoyl oxide；[(3R,4aS,6aS,8R,10aR,10bS)-3-ethenyl-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-8-yl] acetate
• CAS: 82398-41-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: XMEKIZPKINZLRR-GXVZMRFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ribenol acetate 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (14S)-ent-8,13β-epoxylabdane-3β,14,15-triol
  参考文献：
  名称：

  C(13) and C(14) configurations of 8,13- and 8,13.beta.-epoxylabdane-14,15-diols: a method based on boric acid induced carbon-13 NMR shifts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a046

文献信息

• Biotransformation of the diterpene ribenone by Mucor plumbeus
  作者：Braulio M Fraga、Melchor G Hernández、Pedro González、Matı́as López、Sergio Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01052-8

  日期：2001.1

  The microbiological transformation of the diterpene ribenone (3-oxo-ent-13-epi-manoyl oxide) by the fungus Mucor plumbeus has been studied. Epoxidation of the vinyl group constitutes the main reaction and there exists a preference for hydroxylation at C-1(α), C-6(α or β) and C-12(β) and, to a lesser degree, at C-7(α) and C-11(β). Other observed reactions were the reduction of the 3-oxo group to a 3β-alcohol

  研究了真菌Mucor plumbeus对二萜核糖烯酮（3-氧代-ent-13-表-甘氨酰氧化物）的微生物转化。乙烯基的环氧化反应是主要反应，在C-1（α），C-6（α或β）和C-12（β）以及较小的C-7羟基存在羟基化（α）和C-11（β）。其他观察到的反应是将3-氧代基还原为3β-醇和形成具有1,2-双键的代谢产物。在这项工作中，已根据X射线数据修改了二萜类外毒素A，B和C在C-14处的立体化学。
• C(13) and C(14) configurations of 8,13- and 8,13.beta.-epoxylabdane-14,15-diols: a method based on boric acid induced carbon-13 NMR shifts
  作者：Maria C. Garcia-Alvarez、Benjamin Rodriguez、Andres Garcia-Granados、Antonio S. De Buruaga

  DOI：10.1021/jo00139a046

  日期：1982.8