(S,S)-[2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl]methanol | 629657-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-[2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl]methanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 629657-13-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: QUTUBNNZFMHYNC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-[2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl]methanol 在 cesium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 柠檬酸 、 (2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-2-[(R)-(prop-2-en-1-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (2S)-3-[(1S,2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopropyl]-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S,S)-[2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k

文献信息

• Enantiomerically Pure Cyclopropylamines from Cyclopropylboronic Esters
  作者：J��rg Pietruszka、Gemma Solduga

  DOI：10.1002/ejoc.200900882

  日期：2009.12

  Cyclopropylamines are versatile intermediates and products both in organic synthesis in general and for active substances in particular. Although the synthesis of the corresponding enantiomerically pure cyclopropylboronic esters had been established previously, the C–B to C–N transformation was elusive. A detailed study directed towards the synthesis of several enantiomerically pure cyclopropylamines

  环丙胺是通用的中间体和产品，通常用于有机合成，尤其是用于活性物质。尽管之前已经建立了相应的对映体纯环丙基硼酸酯的合成，但 C-B 到 C-N 的转化是难以捉摸的。公开了针对几种对映体纯环丙胺合成的详细研究；反苯环丙胺[(1S,2R)-36]和已知的belactosin A中间体43都是通过使用三氟硼酸盐作为关键中间体获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of β-Cyclopropylalanines by Photolysis of Diacyl Peroxides
  作者：Rajendra P. Jain、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol035859a

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Photolysis at 254 nm of neat (no solvent) unsymmetrical diacyl peroxides derived from cyclopropane carboxylic acids and l-aspartic acid generates protected beta-cyclopropylalanines in reasonable yields. Orthogonally protected 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine (21), a key constituent of the antitumor agent belactosin A, as well as protected hypoglycin A (26), a causative agent

  [反应：参见正文] 254纳米（无溶剂）衍生自环丙烷羧酸和l-天冬氨酸的纯净（不溶剂）不对称二酰基过氧化物的光解以合理的收率生成了受保护的β-环丙基丙氨酸。通过这种方法，可以合成抗肿瘤药物贝洛糖素A的关键成分的正交保护的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（21）和牙买加呕吐病的病原体受保护的次糖苷A（26）。中间取代的环丙基自由基的偶联主要在保留构型的情况下进行（dr>或= 95：5）。