(1S,2S)-2-[双[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-环丙烷羧酸 | 629657-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-2-[双[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-环丙烷羧酸
• 英文名称: (1S,2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 629657-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: CKAYJUJMIZFFNP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-[双[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-环丙烷羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 [(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] (1S,2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二酰基过氧化物的光解合成β-环丙基丙氨酸。

  摘要：

  [反应：参见正文] 254纳米（无溶剂）衍生自环丙烷羧酸和l-天冬氨酸的纯净（不溶剂）不对称二酰基过氧化物的光解以合理的收率生成了受保护的β-环丙基丙氨酸。通过这种方法，可以合成抗肿瘤药物贝洛糖素A的关键成分的正交保护的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（21）和牙买加呕吐病的病原体受保护的次糖苷A（26）。中间取代的环丙基自由基的偶联主要在保留构型的情况下进行（dr>或= 95：5）。

  DOI：

  10.1021/ol035859a
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95.44%的产率得到(1S,2S)-2-[双[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种反式2-氨基-环丙基甲酸衍生物及其合成 方法

  摘要：

  本发明公开了一种反式2‑氨基‑环丙基甲酸衍生物及其合成方法，包括以下步骤：以化合物II为原料，在碱性条件下与二碳酸二叔丁酯反应制备得到化合物III；化合物III与碱发生水解反应制备得到化合物IV；化合物IV再与三氟乙酸反应脱保护制备得到化合物I。本发明的一种反式2‑氨基‑环丙基甲酸衍生物的合成方法共3步反应，路线短、成本低廉、收率高、易于放大制备，且可以保持三元环的稳定性，总收率可达90.92%。

  公开号：

  CN105968029B

文献信息

• Synthesis of β-Cyclopropylalanines by Photolysis of Diacyl Peroxides
  作者：Rajendra P. Jain、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol035859a

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Photolysis at 254 nm of neat (no solvent) unsymmetrical diacyl peroxides derived from cyclopropane carboxylic acids and l-aspartic acid generates protected beta-cyclopropylalanines in reasonable yields. Orthogonally protected 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine (21), a key constituent of the antitumor agent belactosin A, as well as protected hypoglycin A (26), a causative agent

  [反应：参见正文] 254纳米（无溶剂）衍生自环丙烷羧酸和l-天冬氨酸的纯净（不溶剂）不对称二酰基过氧化物的光解以合理的收率生成了受保护的β-环丙基丙氨酸。通过这种方法，可以合成抗肿瘤药物贝洛糖素A的关键成分的正交保护的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（21）和牙买加呕吐病的病原体受保护的次糖苷A（26）。中间取代的环丙基自由基的偶联主要在保留构型的情况下进行（dr>或= 95：5）。
• 一种反式2-氨基-环丙基甲酸衍生物及其合成 方法
  申请人：南京富润凯德生物医药有限公司

  公开号：CN105968029B

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种反式2‑氨基‑环丙基甲酸衍生物及其合成方法，包括以下步骤：以化合物II为原料，在碱性条件下与二碳酸二叔丁酯反应制备得到化合物III；化合物III与碱发生水解反应制备得到化合物IV；化合物IV再与三氟乙酸反应脱保护制备得到化合物I。本发明的一种反式2‑氨基‑环丙基甲酸衍生物的合成方法共3步反应，路线短、成本低廉、收率高、易于放大制备，且可以保持三元环的稳定性，总收率可达90.92%。