6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside | 32785-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: 6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside；O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-6-deoxy-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O³,O⁵-Diisopropyliden-6-desoxy-α-D-glucofuranose；(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4,9,11,11-pentamethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 32785-99-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: GCCHYLWJDKICPF-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物衍生的 C1-对称二亚磷酸酯配体：结构改性对铑催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化的影响

  摘要：

  新的 3,5-二亚磷酸酯取代的呋喃木糖苷（1b、25a、b 和 26a、b）和具有 C1 对称性的呋喃糖苷（3a、7a、8a、b）配体已被制备并用于 Rh 催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化. 这些配体的主要结构特征是 a) 在具有葡糖构型的配体中存在 6-O-异丙基，b) 不存在 1,2-O-异亚丙基，这是许多具有呋喃糖苷骨架的配体中的常见基团, c) 存在与 2-OH 键合的烷基链，和 d) 亚磷酸酯部分中二醇的修饰。碳水化合物骨架和二亚磷酸酯桥的修饰影响活性和选择性

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801093
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物衍生的 C1-对称二亚磷酸酯配体：结构改性对铑催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化的影响

  摘要：

  新的 3,5-二亚磷酸酯取代的呋喃木糖苷（1b、25a、b 和 26a、b）和具有 C1 对称性的呋喃糖苷（3a、7a、8a、b）配体已被制备并用于 Rh 催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化. 这些配体的主要结构特征是 a) 在具有葡糖构型的配体中存在 6-O-异丙基，b) 不存在 1,2-O-异亚丙基，这是许多具有呋喃糖苷骨架的配体中的常见基团, c) 存在与 2-OH 键合的烷基链，和 d) 亚磷酸酯部分中二醇的修饰。碳水化合物骨架和二亚磷酸酯桥的修饰影响活性和选择性

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801093

文献信息

• l-Idomethylose. Desoxyzucker. 8. Mitteilung
  作者：A. S. Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19460290120

  日期：——
• MEHGURO, XIROMU;ORUJ, JO;TAKAGI, KEHJITI;FUDZITA, AKIRA
  作者：MEHGURO, XIROMU、ORUJ, JO、TAKAGI, KEHJITI、FUDZITA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• <i>C</i>₁-Symmetric Diphosphite Ligands Derived from Carbohydrates: Influence of Structural Modifications on the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of Styrene
  作者：Aitor Gual、Cyril Godard、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.200801093

  日期：2009.3

  and 26a,b) and glucofuranoside (3a, 7a, 8a,b) ligands with C1 symmetry have been prepared and used in the Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation of styrene. The main structural features of these ligands are a) the presence of a 6-O-isopropyl group in ligands with a gluco configuration, b) the absence of 1,2-O-isopropylidene, a common group in many ligands with a furanoside skeleton, c) the presence

  新的 3,5-二亚磷酸酯取代的呋喃木糖苷（1b、25a、b 和 26a、b）和具有 C1 对称性的呋喃糖苷（3a、7a、8a、b）配体已被制备并用于 Rh 催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化. 这些配体的主要结构特征是 a) 在具有葡糖构型的配体中存在 6-O-异丙基，b) 不存在 1,2-O-异亚丙基，这是许多具有呋喃糖苷骨架的配体中的常见基团, c) 存在与 2-OH 键合的烷基链，和 d) 亚磷酸酯部分中二醇的修饰。碳水化合物骨架和二亚磷酸酯桥的修饰影响活性和选择性