[(2R,3S,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-methylene-3-(triethylsilyloxy)tetrahydropyran-2-yl]methanol | 1416356-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-methylene-3-(triethylsilyloxy)tetrahydropyran-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-5-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)-3-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 1416356-10-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: JIBHWULEGYLRTF-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-methylene-3-(triethylsilyloxy)tetrahydropyran-2-yl]methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基磷酸亚铜 、 三苯胂 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (2S,3S,6R)-2-{(1R,3R,9S)-10-benzyloxy-1,9-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-2,6-dimethylene-5-oxodecyl}-6-(benzyloxymethyl)-5-methylenetetrahydropyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1–C16 Fragment of Goniodomin A

  摘要：

  描述了一种抗真菌海洋聚醚大环化合物Goniodomin A的C1–C16片段的立体选择性合成。利用Stille型偶联反应，将有机锡化合物与硫酯结合，作为关键的碳-碳键形成过程，尤其用于C7–C8和C11–C12键的形成。通过三醇-酮30的酸催化醚化构建螺烯醚区域，意外地得到了天然11S螺烯醚2、不天然11R螺烯醚32和构型异构体33的混合物。幸运的是，最终发现将C5羟基保护为其醋酸酯促进了通过酸催化的平衡反应将不天然11R异构体48转化为天然11S异构体47的分离，并且避免了构型异构体的形成，从而提高了螺烯醚化过程的效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120152
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,8aS)-6-((benzyloxy)methyl)-7-methylene-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 [(2R,3S,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-methylene-3-(triethylsilyloxy)tetrahydropyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1–C16 Fragment of Goniodomin A

  摘要：

  描述了一种抗真菌海洋聚醚大环化合物Goniodomin A的C1–C16片段的立体选择性合成。利用Stille型偶联反应，将有机锡化合物与硫酯结合，作为关键的碳-碳键形成过程，尤其用于C7–C8和C11–C12键的形成。通过三醇-酮30的酸催化醚化构建螺烯醚区域，意外地得到了天然11S螺烯醚2、不天然11R螺烯醚32和构型异构体33的混合物。幸运的是，最终发现将C5羟基保护为其醋酸酯促进了通过酸催化的平衡反应将不天然11R异构体48转化为天然11S异构体47的分离，并且避免了构型异构体的形成，从而提高了螺烯醚化过程的效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120152