C30葡萄球菌 | 88361-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: C30葡萄球菌
• 英文名称: (6E,11E,16E)-2,6,10,13,17,21-hexamethyl-10-vinyldocosa-2,6,11,16,20-pentaene
• 英文别名: (6E,11E,16E)-10-ethenyl-2,6,10,13,17,21-hexamethyldocosa-2,6,11,16,20-pentaene
• CAS: 88361-07-3；127483-82-3；127483-86-7
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: LRCNPQXZCZKGDI-FJQSZJNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基氯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 10(R,S)C30 botryococcene 、 C30葡萄球菌
  参考文献：
  名称：

  从二级烯丙基氨基甲酸酯合成富含对映体的叔硼酸酯。在合成C30葡萄球菌中的应用

  摘要：

  对映体富集的仲烯丙基氨基甲酸酯已被 sBuLi 去质子化并与硼酸酯反应。与其他亲电试剂相比，观察到了高α-选择性，并且硼酸盐络合物的形成几乎完全保留了立体化学。硼酸酯复合物经历了立体有择的 1,2-迁移，产生了具有更高 er (>98:2) 的叔烯丙基硼酸酯。该反应的范围已被探索并发现包括广泛的烯丙基氨基甲酸酯和硼酸酯。该方法已应用于 C30 葡萄球菌烯的每种非对映异构体的八步立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja303022d

文献信息

• Biosynthesis of unusual acyclic isoprenoids in the Alga Botryococcus braunii
  作者：Fred R. Wolf、Esther K. Nemethy、Jonathan H. Blanding、James A. Bassham

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84886-4

  日期：1985.1

  in the C31, C32 and C34 botryococcenes. The results of pulse-chase experiments implicated the C30 botryococcene as the precursor of the higher homologues; during the chase, loss of radioactivity from the C30 compound was accompanied by a concomitant increase in the labelling of the C31 and C32 compounds. This study provides further evidence that the relatively slow growth of Botryococcus in culture

  产烃藻类 Botryococcus braunii 的“静止状态”分离物以与快速生长的藻类（例如小球藻）（> 1.50 μg 原子 14C/mg 叶绿素·小时）相当的速率光同化 [14C] 碳酸氢钠。在反应早期（最多几分钟），大部分放射性与水溶性代谢物有关。然而，己烷可溶性化合物的标记稳定地从 15 秒时的 3% 到 60 分钟时掺入的 14C 总量的 50% 以上。纯化的己烷部分由一系列葡萄球菌和角鲨烯组成，在除最早的时间点（< 60 秒）之外的所有己烷可溶放射性中构成相对恒定的比例（40-45%）。该部分最初几乎完全由 C30 葡萄球菌烯（约 91%）和角鲨烯（约 8%）组成；然而，少量放射性依次出现在 C31、C32 和 C34 葡萄球菌中。脉冲追踪实验的结果表明 C30 葡萄球菌是高级同源物的前体；在追踪过程中，C30 化合物的放射性丧失伴随着 C31 和 C32 化合物标记的增加
• Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene
  作者：Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja303022d

  日期：2012.5.2

  reaction has been explored and found to embrace a broad range of both allylic carbamates and boronic esters. The methodology has been applied to an eight-step, stereoselective synthesis of each of the diastereoisomers of C30 botryococcene.

  对映体富集的仲烯丙基氨基甲酸酯已被 sBuLi 去质子化并与硼酸酯反应。与其他亲电试剂相比，观察到了高α-选择性，并且硼酸盐络合物的形成几乎完全保留了立体化学。硼酸酯复合物经历了立体有择的 1,2-迁移，产生了具有更高 er (>98:2) 的叔烯丙基硼酸酯。该反应的范围已被探索并发现包括广泛的烯丙基氨基甲酸酯和硼酸酯。该方法已应用于 C30 葡萄球菌烯的每种非对映异构体的八步立体选择性合成。