1-(1-benzoyl-2-phenylindolizin-3-yl)ethanone | 951792-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-benzoyl-2-phenylindolizin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-Benzoyl-2-phenylindolizin-3-yl)ethanone
• CAS: 951792-65-7
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: BREQTMBZPVZZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(1-benzoyl-2-phenylindolizin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE

  摘要：

  本文披露了公式I的吲哚啉化合物，其中R1-R7、X和Y如申请中所述，可作为脂蛋白相关磷脂酶A2（Lp-PLA2）和/或15-脂氧合酶（15-LOX）的抑制剂，以及其制备和使用的方法，以及其组合物。有利地，本文披露的某些化合物能够抑制Lp-PLA2和15-LOX。因此，本文提供了抑制Lp-PLA2和/或15-LOX的方法，以及治疗与Lp-PLA2和/或15-LOX相关的疾病或病症的方法。

  公开号：

  WO2013116948A1

文献信息

• Quantification and Theoretical Analysis of the Electrophilicities of Michael Acceptors
  作者：Dominik S. Allgäuer、Harish Jangra、Haruyasu Asahara、Zhen Li、Quan Chen、Hendrik Zipse、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.7b05106

  日期：2017.9.27

  rate-determining step, the nucleophilic attack of 3-5 at the Michael acceptors with formation of acyclic intermediates, which subsequently cyclize to give tetrahydroindolizines (stepwise 1,3-dipolar cycloadditions with 3) and cyclopropanes (with 4 and 5), respectively. The electrophilicity parameters E thus determined can be used to calculate the rates of the reactions of Michael acceptors 1 and 2 with any nucleophile

  随后分别环化生成四氢茚茚（与 3 的逐步 1,3-偶极环加成）和环丙烷（与 4 和 5）。由此确定的亲电性参数 E 可用于计算迈克尔受体 1 和 2 与任何已知 N 和 sN 的亲核试剂的反应速率。进行 DFT 计算以确认建议的反应机制并阐明亲电反应性的起源。虽然亲电性 E 与 LUMO 能量和帕尔的亲电性指数 ω 相关性较差，但在实验观察到的 44 个迈克尔受体的亲电反应性与其计算的甲基阴离子亲和力之间发现了良好的相关性，特别是当通过应用考虑二甲基亚砜的溶剂化时SMD 连续溶剂化模型。
• [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE
  申请人：PERAMPALLI NEKKAR PRAVEEN RAO

  公开号：WO2013116948A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Disclosed herein are indolizine compounds of general formula I, wherein R1-R7, X and Y are as disclosed in the application, useful as inhibitors of lipoprotein associated phospholipase A2 (Lp-PLA2) and/or 15-lipoxygenase ( 15-LOX), as well as methods of preparation and use thereof, and compositions thereof Advantageously, certain compounds disclosed herein are capable of inhibiting both Lp-PLA2 and 15-LOX. Accordingly, provided herein are methods of inhibiting one or both of Lp-PLA2 and 15-LOX, and methods of treating diseases or conditions associated with Lp-PLA2 and/or 15-LOX.

  本文披露了公式I的吲哚啉化合物，其中R1-R7、X和Y如申请中所述，可作为脂蛋白相关磷脂酶A2（Lp-PLA2）和/或15-脂氧合酶（15-LOX）的抑制剂，以及其制备和使用的方法，以及其组合物。有利地，本文披露的某些化合物能够抑制Lp-PLA2和15-LOX。因此，本文提供了抑制Lp-PLA2和/或15-LOX的方法，以及治疗与Lp-PLA2和/或15-LOX相关的疾病或病症的方法。