5-Oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid ethyl ester | 503156-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-benzylidene-5-oxohexanoate
• CAS: 503156-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ILMZHSOHJBRUAX-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid ethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到4-benzylidenecyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由Baylis–Hillman乙酸酯合成4-亚芳基环己烷-1,3-二酮

  摘要：

  用Baylis-Hillman乙酸酯进行4-亚芳基环己烷-1,3-二酮衍生物的合成。考察了所制备化合物在合成环己二酮肟醚除草剂中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00397-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以74%的产率得到5-Oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由Baylis–Hillman乙酸酯合成4-亚芳基环己烷-1,3-二酮

  摘要：

  用Baylis-Hillman乙酸酯进行4-亚芳基环己烷-1,3-二酮衍生物的合成。考察了所制备化合物在合成环己二酮肟醚除草剂中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00397-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes through a Phosphine-Mediated Three-Component System of Aldehydes, α-Halo Carbonyl Compounds, and Terminal Alkenes
  作者：Da-Neng Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200900177

  日期：2009.4.27

  mediate the one‐pot Wittig reaction of aldehydes with α‐halo carbonyl compounds for the synthesis of 1,2‐disubstituted and trisubstituted alkenes in an excellent stereoselective fashion. Furthermore, the first one‐pot, three‐component reaction of aldehydes, α‐halo acetates, and terminal alkenes has been developed in the presence of PPh3 to produce trisubstituted alkenes with excellent E selectivity (see

  几何控制：PPh 3和丙烯酸甲酯（或丙烯酰胺）能够介导醛与α-卤代羰基化合物的单锅Wittig反应，以出色的立体选择性方式合成1,2-二取代和三取代的烯烃。此外，在PPh 3的存在下，醛，α-卤代乙酸盐和末端烯烃的第一个单锅，三组分反应已经开发出来，可生产具有出色E选择性的三取代烯烃（参见方案）。