4,7-dibromo-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 883741-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-Dibromo-2-phenyl-2H-benzotriazole；4,7-dibromo-2-phenylbenzotriazole
• CAS: 883741-49-9
• 化学式: C₁₂H₇Br₂N₃
• 分子量: 353.016
• InChiKey: HRDLQVWGBUJWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-[4-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-2,4,6-triphenyltriazolo[4,5-k]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  US2022/324877

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2H-苯并噻唑 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到4,7-dibromo-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  T形2 H-苯并[ d ] [1,2,3]-三唑的自组装。光波导和光物理性质†

  摘要：

  通过微波辐射下的Sonogashira偶联反应合成了T型2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑衍生物。进行DFT计算是为了了解结构与属性之间的关系，这一方面对于合理设计用于光电应用的有机自组装件至关重要。浓度依赖性1H脉冲场梯度自旋回波（PFGSE）NMR光谱和UV / Vis分光光度法表明溶液中没有单分子聚集的趋势。相反，在固态下，这些化合物形成有组织的聚集体，并通过扫描电子显微镜（SEM）对其进行了研究，结果表明外围取代对聚集体的形态有影响。例如，甲氧基取代的苯并三唑自组装成厚的和结晶的针状结构。然而，未取代的三唑产生花状聚集体。有趣的是，由苯并三唑1c形成的聚集体表现出波导特性。

  DOI：

  10.1039/c6ra02473d

文献信息

• New luminescent compositions and their uses
  申请人：Morishita Yoshii

  公开号：US20060083945A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  High quantum yield luminescent monomers, oligomers, and polymers, comprising benzotriazole repeating units and derivatives thereof have been discovered and utilized in optical devices and components therefor, including electroluminescent devices, light emitting devices, photoluminescent devices, organic light emitting diodes (OLEDs), OLED displays, sensors, and the like.

  高量子产率发光单体、寡聚物和聚合物已被发现并用于光电器件及其组件中，包括电致发光器件、发光器件、光致发光器件、有机发光二极管（OLED）、OLED显示器、传感器等。这些材料包含苯并三唑重复单元及其衍生物。
• Photovoltaic response to structural modifications on a series of conjugated polymers based on 2-aryl-2H-benzotriazoles
  作者：Felix M. Pasker、Michael F. G. Klein、Monamie Sanyal、Esther Barrena、Uli Lemmer、Alexander Colsmann、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/pola.24959

  日期：2011.12.1

  The synthesis, characterization, and photovoltaic properties of a series of four conjugated polymers containing 2‐aryl‐2H‐benzotriazoles and “bis(thiopheno)dialkylfluorenes” is described. The polymers were obtained via Suzuki‐polycondensation and comprise alternating electron rich and electron poor building blocks. The impact of systematic structural changes on the electronic and morphological properties

  一系列包含2-芳基-2 H的四种共轭聚合物的合成，表征和光伏性质描述了苯并三唑和“双（噻吩基）二烷基芴”。这些聚合物是通过Suzuki缩聚反应获得的，包含富电子和贫电子的交替结构单元。研究了系统结构变化对电子和形态学特性以及器件效率的影响。这些聚合物用作有机太阳能电池中的光收集和电子给体材料，使用PCBM衍生物作为电子接受材料，导致功率转换效率高达1.8％。原始聚合物的性质和器件性能均表明，更远离主链的取代的影响可忽略不计，而直接在主链上的取代则具有重大影响。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。
• New benzotriazole-based D–A–D type solvatochromic dyes for water content detection in organic solvents
  作者：Fang Hou、Xiaolei Liu、Xueying Hao、Guofei Li、Futai Lu、Qiliang Deng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109667

  日期：2021.11

  structured organic dyes (LM1 and LM2) based on methoxy substituted triphenylamine (MeO-TPA) as the electron donor, N-aryl benzotriazole as the electron acceptor have been designed and synthesized for water content detection in organic solvents. Both dyes exhibit large stoke shift with solvatochromic properties and display apparent fluorescence quenching upon the addition of different amount of water in organic

  设计并合成了两种以甲氧基取代三苯胺 (MeO-TPA) 为电子供体、N-芳基苯并三唑为电子受体的新型 DAD 结构有机染料（LM1和LM2），用于有机溶剂中的水含量检测。两种染料都表现出较大的斯托克位移和溶剂化变色特性，并在有机溶剂中加入不同量的水时显示出明显的荧光猝灭。与LM1、LM2相比具有更强吸电子受体的氟化苯并三唑具有红移吸收和荧光发射，增强的分子内电荷转移（ICT）特性和更强的氢键相互作用，导致水的检测限（LOD）更低。LM2 的THF 和 1,4-二恶烷的 LOD分别为 0.009% 和 0.024%，表明其在检测有机溶剂中的水含量方面具有巨大的应用潜力。
• ELECTROCHROMIC COMPOUND, ELECTROCHROMIC COMPOSITION, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Okada Takashi

  公开号：US20130135703A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  An electrochromic compound represented by the following General Formula (1) wherein E represents at least one of O, S, Se, and N—R; R represents at least one of a hydrogen atom, a substitutive aliphatic hydrocarbon group, and a substitutive aromatic hydrocarbon group; X 1 -X 10 may be the same or different and each represent at least one of a hydrogen atom and a monovalent substituent; L 1 and L 2 may be the same or different and each represent a monovalent substituent; and A − and B − may be the same or different and each represent a monovalent anion.

  下面是通式（1）所表示的电致变色化合物，其中E代表O、S、Se和N-R中的至少一个；R代表氢原子、取代脂肪烃基团和取代芳香烃基团中的至少一个；X1-X10可以相同或不同，每个代表氢原子和一价取代基；L1和L2可以相同或不同，每个代表一价取代基；A-和B-可以相同或不同，每个代表一价阴离子。
• Luminescent compositions and their uses
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：US07714099B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  High quantum yield luminescent monomers, oligomers, and polymers, comprising benzotriazole repeating units and derivatives thereof have been discovered and utilized in optical devices and components therefor, including electroluminescent devices, light emitting devices, photoluminescent devices, organic light emitting diodes (OLEDs), OLED displays, sensors, and the like.

  发现并利用了含苯并三唑重复单元及其衍生物的高量子产率发光单体、寡聚物和聚合物，用于光学设备和其组件，包括电致发光器件、发光器件、光致发光器件、有机发光二极管（OLED）、OLED显示器、传感器等。