6-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-3-methoxymethoxy-cyclohex-2-enone | 1027516-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-3-methoxymethoxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1027516-85-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: ZFXIORUDSBOTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-3-methoxymethoxy-cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (6R,8aR,8bR)-6-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-6-methyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  船用酯化萜烯二糖苷的合成

  摘要：

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02175-9
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 、 3-(甲氧基甲氧基)环己-2-烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以76%的产率得到6-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-3-methoxymethoxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  船用酯化萜烯二糖苷的合成

  摘要：

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02175-9

文献信息

• Synthesis of marine sesterterpenoid dysidiolide
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02175-9

  日期：2000.2

  Dysidiolide, a novel sesterterpenoid isolated from the Caribbean sponge Dysidia etheria de Laubenfels, has been shown an inhibitor of protein phosphatase cdc25A. The authors established a stereocontrolled total synthesis of (±)-dysidiolide using an intramolecular Diels–Alder reaction as the key step.

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。