(3S,4S)-3,4-Dibenzyl-tetrahydro-furan-2,3-diol | 363139-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Dibenzyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
• 英文别名: 8,8'-Dibenzyl-8-hydroxy-butyrolactol；(3S,4S)-3,4-dibenzyloxolane-2,3-diol
• CAS: 363139-63-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: VLHINJYPLILAMI-RGBJRUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Dibenzyl-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到Formic acid (S)-2-benzyl-3-oxo-4-phenyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-羟基化肠内酯及其类似物

  摘要：

  对映体纯α羟基化内酯木脂素从商购的起始短而一般合成我镨苹果酸被呈现。关键反应是苹果酸衍生物的两个立体选择性烷基化。据报道，苹果酸酯的烷基化有一些增强，而二氧戊环酮的烷基化也有普遍的扩展。X-射线衍射分析α-羟基-α，β-二苄基-γ-丁内酯是对映体纯的α-羟基化内酯木脂体的第一个晶体结构，提供了烷基化反应的立体化学结果的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00907-8
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (2R,3S)-2-benzyl-3-hydroxysuccinate 在 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3,4-Dibenzyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-羟基化肠内酯及其类似物

  摘要：

  对映体纯α羟基化内酯木脂素从商购的起始短而一般合成我镨苹果酸被呈现。关键反应是苹果酸衍生物的两个立体选择性烷基化。据报道，苹果酸酯的烷基化有一些增强，而二氧戊环酮的烷基化也有普遍的扩展。X-射线衍射分析α-羟基-α，β-二苄基-γ-丁内酯是对映体纯的α-羟基化内酯木脂体的第一个晶体结构，提供了烷基化反应的立体化学结果的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00907-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxylated enterolactone and analogs
  作者：Michael Sefkow、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00907-8

  日期：2001.7

  A short and general synthesis of enantiomerically pure α-hydroxylated lactone lignans starting from commercially available iPr malate is presented. Key reactions are two stereoselective alkylations of malic acid derivatives. Some enhancements of the alkylation of malic acid esters and a general extension of the alkylation of dioxolanones is reported. Proof of the stereochemical outcome of the alkylation

  对映体纯α羟基化内酯木脂素从商购的起始短而一般合成我镨苹果酸被呈现。关键反应是苹果酸衍生物的两个立体选择性烷基化。据报道，苹果酸酯的烷基化有一些增强，而二氧戊环酮的烷基化也有普遍的扩展。X-射线衍射分析α-羟基-α，β-二苄基-γ-丁内酯是对映体纯的α-羟基化内酯木脂体的第一个晶体结构，提供了烷基化反应的立体化学结果的证据。