2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide | 21868-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: CU-153；2-nitro-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 21868-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 329.336
• InChiKey: YCXUFEOBLVZNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 12-bromo-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists

  摘要：

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。

  公开号：

  US20120214803A1
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 邻硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以34%的产率得到2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用8-氨基喹啉引导基团通过钴催化的芳基磺酰胺类和炔烃类区域选择性选择Sultam基序。

  摘要：

  目前，在直接的CH活化方案中使用钴作为催化剂来替代更昂贵的第二排过渡金属非常受关注。在本文中，我们公开了通过使用8-氨基喹啉作为指导基团，通过容易制备的芳基磺酰胺和炔烃的环化，向sultam图案的钴催化的CH官能化途径。该反应显示出广泛的底物范围，其中以高度区域选择性的方式获得的产物具有良好或优异的分离产率。机械学的见解表明，在环化反应过程中，通过速率决定芳烃CH的活化作用，可以形成Co（III）-芳基关键物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500690

文献信息

• Regioselective Access to Sultam Motifs through Cobalt-Catalyzed Annulation of Aryl Sulfonamides and Alkynes using an 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Oriol Planas、Christopher J. Whiteoak、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201500690

  日期：2015.12.14

  The use of cobalt as catalyst in direct CH activation protocols as a replacement for more expensive second row transition metals is currently attracting significant attention. Herein we disclose a facile cobalt-catalyzed CH functionalization route towards sultam motifs through annulation of easily prepared aryl sulfonamides and alkynes using 8-aminoquinoline as a directing group. The reaction shows

  目前，在直接的CH活化方案中使用钴作为催化剂来替代更昂贵的第二排过渡金属非常受关注。在本文中，我们公开了通过使用8-氨基喹啉作为指导基团，通过容易制备的芳基磺酰胺和炔烃的环化，向sultam图案的钴催化的CH官能化途径。该反应显示出广泛的底物范围，其中以高度区域选择性的方式获得的产物具有良好或优异的分离产率。机械学的见解表明，在环化反应过程中，通过速率决定芳烃CH的活化作用，可以形成Co（III）-芳基关键物质。
• Sulfonamidoquinoline/Palladium(II)-Dimer Complex As a Catalyst Precursor for Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl-Aryl Coupling Reaction between Allylic Acetates and Arylboronic Acids
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/asia.201000721

  日期：2011.2.1

  On neutral territory: A neutral palladium(II)‐dimer catalyst system incorporating anionic sulfonamidoquinoline ligands is effective for the γ‐selective and stereospecific allyl–aryl coupling between acyclic (E)‐allylic acetates and arylboronic acids.

  在中性区域：带有阴离子磺酰胺基喹啉配体的中性钯（II）-二聚体催化剂体系可有效用于无环（E）-烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联。
• NEUROPROTECTIVE QUINOLINE SULFONAMIDES
  申请人：Dahl Russell

  公开号：US20200188706A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Disclosed herein are methods and compositions comprising compounds capable of activating and increasing protein SUMOylation. Disclosed herein are methods and compositions comprising compounds capable of showing neuroprotective and cytoprotective effects when administered to injured cells. Also disclosed are methods comprising these compounds for treating neuronal or neurological disorders, including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, fronto-temporal dementia, chronic traumatic encepholopathy, traumatic brain injury, or stroke.

  本文揭示了一种包括能够激活和增加蛋白质SUMO化的化合物的方法和组合物。本文还揭示了一种包括具有神经保护和细胞保护作用的化合物的方法和组合物，当这些化合物被施用于受伤细胞时。还揭示了一种包括这些化合物的方法，用于治疗神经元或神经系统疾病，包括阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、额颞型痴呆、慢性创伤性脑病、创伤性脑损伤或中风。
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT NF?B ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ DE NF?B
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010051064A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to compounds with activity as BACE1 and NFκB modulators, and methods for treating, preventing, or ameliorating neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The present invention is also directed to the treatment of diseases related to dysfunction of cell proliferation, the immune system and/or inflammation using such compounds or pharmaceutical compositions containing such candidate compounds.

  本发明涉及具有BACE1和NFκB调节活性的化合物，以及治疗、预防或改善神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）的方法。本发明还涉及使用这些化合物或含有这些候选化合物的药物组合物治疗与细胞增殖、免疫系统和/或炎症功能失调相关的疾病。
• Sulfonaminoquinoline hepcidin antagonists
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US09102688B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型的赫普西丁拮抗剂，包括它们的药物组合物和将其作为药物用于治疗铁代谢紊乱的用途，特别是铁缺乏症和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。