苯并(b)屈 | 214-17-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并(b)屈
• 中文别名: 苯并（b）屈
• 英文名称: Benzo[b]chrysene
• 英文别名: Benzo(B)chrysene；pentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 214-17-5
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: YYGRIGYJXSQDQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293.85°C
• 沸点：
  356.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1489 (estimate)
• 保留指数：
  3159;3159;3159;3136.2;497.7;498.5;496.5;497.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：苯并[b]芘

IARC Carcinogenic Agent:Benzo[b]chrysene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第92卷：（2010年）一些非杂环多环芳烃及其相关暴露

IARC Monographs:Volume 92: (2010) Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  菲	phenanthrene	85-01-8	C14H10	178.233

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Benzonaphtho<1,2,3,4-def>-chrysen	60032-75-9	C28H16	352.435
  苯并[a]萘并萘	benzo[a]naphthacene	226-88-0	C22H14	278.353

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并(b)屈 生成 苯并[a]萘并萘
  参考文献：
  名称：

  BLUEMER G.-P.; GUNDERMANN K.-D.; ZANDER M., CHEM. BER. , 1976, 109, NO 6, 1991-2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dihydro-9H-benzo[b]chrysen-8-one 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 钯 作用下， 生成 苯并(b)屈
  参考文献：
  名称：

  88.菊花与琥珀酸酐的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000329

文献信息

• Temperature effects on the photoreactivity and rotamerism of (Z)-1-styrylanthracene in non-polar and polar solvents
  作者：Anna Spalletti、Giampiero Bartocci、Fausto Elisei、Vittorio Mancini、Ugo Mazzucato

  DOI：10.1039/a605002f

  日期：——

  The photochemical and photophysical behaviour of (Z)-1-styrylanthracene (cis-1-StAn) has been investigated as a function of temperature and solvent polarity. In non-polar solvents above 260 K, cis-1-StAn mostly undergoes photocyclization to benzo[b]chrysene through an activated singlet pathway (18 kJ mol -1 ). The cis→trans photoisomerization occurs with very low quantum yield through an adiabatic mixed (singlet and triplet) mechanism above room temperature or through an adiabatic triplet mechanism below 260 K. Above room temperature, a second cyclization photoproduct was observed, formed from a different conformational isomer. The presence of conformational equilibria of cis-1-StAn in the ground and excited singlet states is also supported by the dependence of its spectral properties on temperature and by calculations. In polar solvents, the cis→trans photoisomerization, which occurs mainly through a diabatic singlet mechanism, is competitive with cyclization in the relaxation of the lowest excited singlet state.

  研究了 (Z)-1-styrylanthracene （顺式-1-StAn）的光化学和光物理行为与温度和溶剂极性的函数关系。在 260 K 以上的非极性溶剂中，顺式-1-苯并蒽大多通过活化单子途径（18 kJ mol -1 ）光环化成苯并[b]菊烯。顺式→反式光异构化在室温以上通过绝热混合（单线和三线）机制或在 260 K 以下通过绝热三线机制以极低的量子产率发生。顺式-1-StAn 在基态和激发态单线态的构象平衡也得到了其光谱特性对温度的依赖性和计算的支持。在极性溶剂中，顺式→反式光异构化主要通过二消旋单态机制发生，在最低激发单态的弛豫过程中与环化具有竞争性。
• Photoisomerization and Photocyclization Reactions of 1-Styrylanthracene
  作者：Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Hualing Zeng、Tatsuo Arai、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.920

  日期：1995.3

  1-styrylanthracene (1SA) undergoes adiabatic cis → trans one-way isomerization (3c* → 3t*) similarly to 2-anthrylethylenes. However, upon direct irradiation, cis-1SA in the singlet excited state mostly undergoes cyclization to a dihydrophenanthrene-type product (DHP), 4a,4b-dihydrobenzo[b]chrysene, competing with an inefficient intersystem crossing to 3c* followed by one-way isomerization. The produced DHP, in

  在三线态敏化时，1-苯乙烯基蒽 (1SA) 经历绝热顺式 → 反式单向异构化 (3c* → 3t*)，类似于 2-蒽基乙烯。然而，在直接照射下，处于单线激发态的 cis-1SA 主要经历环化成二氢菲型产物 (DHP)，4a,4b-二氢苯并 [b] 芘，与低效的系统间交叉竞争到 3c*，然后是一个-方式异构化。在脱气苯中产生的 DHP 通过热（Ea = 14.9 kcal mol-1）或光化学途径恢复为 cis-1SA；然而，在含氧气氛下，DHP 会生成苯并 [b] 芘。在反式 1SA 激发下环化产物的生产失败表明异构化确实以单向方式发生。
• 993. The synthesis of polycyclic aromatic compounds. Part I. The reaction of quinones with vinylnaphthalenes and related dienes
  作者：W. Davies、Q. N. Porter

  DOI：10.1039/jr9570004967

  日期：——
• Clar, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1580
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactivity of polycyclic aromatic hydrocarbons. 2. Phenes and starphenes
  作者：D. Biermann、W. Schmidt

  DOI：10.1021/ja00529a047

  日期：1980.4

表征谱图