D-甲基乌药碱 | 5096-70-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: D-甲基乌药碱
• 英文名称: (-)-(R)-(N)-methylcoclaurine
• 英文别名: (-)-(1R)-N-methylcoclaurine；(-)-(R)-N-methylcoclaurine；(+)-N-methylcoclaurine；(-)-N-methylcoclaurine；(R)-N-methylcoclaurine；N-methylisococlaurine；(1R)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 5096-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BOKVLBSSPUTWLV-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185℃
• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N-甲基椰油碱具有黑色素生成抑制活性[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-甲基乌药碱 、 D-甲基乌药碱 在 cytochrome P-450 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+)-berbamunine
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性细胞色素P-450连接的植物酶：salutaridine和berbamunine催化苄基异喹啉生物碱的苯酚氧化偶联

  摘要：

  生物碱salutaridine和berbamunine由分子内C–C和分子间C–O偶联形成，分别由细胞色素P-450连接的NADPH和O 2依赖性微粒体结合的植物特异性酶催化。

  DOI：

  10.1039/c39890001725
• 作为产物：
  描述：

  L-粉防己碱 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 D-甲基乌药碱
  参考文献：
  名称：

  795.用液氨中的钠裂解比卡克拉碱生物碱。第一部分：姜黄素和软骨素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003893

文献信息

• Purification and characterization of coclaurine N-methyltransferase from cultured Coptis japonica cells
  作者：Kum-Boo Choi、Takashi Morishige、Fumihiko Sato

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00481-7

  日期：2001.4

  S-Adenosyl-L-methionine (SAM): coclaurine N-methyltransferase (CNMT), which catalyzes the transfer of a methyl group from S-adenosyl-L-methionine to the amino group of the tetrahydrobenzylisoquinoline alkaloid coclaurine. was purified 340-fold from Coptis japonica cells in 1% yield to give an almost homogeneous protein. The purified enzyme, which occurred as a homotetramer with a native Mr of 160 kDa

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM)：椰油碱 N-甲基转移酶 (CNMT)，催化甲基从 S-腺苷-L-甲硫氨酸转移到四氢苄基异喹啉生物碱椰油碱的氨基。以 1% 的产率从日本黄连细胞中纯化 340 倍，得到几乎均质的蛋白质。纯化的酶以同源四聚体形式出现，天然 Mr 为 160 kDa（凝胶过滤色谱），亚基 Mr 为 45 kDa（SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳），其最适 pH 值为 7.0，pI 为 4.2。而 (R)-coclaurine 是酶活性的最佳底物，Coptis CNMT 具有广泛的底物特异性，没有立体特异性 CNMT 甲基化去甲月桂醇内酯、6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-甲基-6,7 -二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。该酶不需要任何金属离子。对氯汞苯甲酸盐和碘乙酰胺不抑制 CNMT 活性，但添加 5 mM 的 Co2+、Cu2+ 或 Mn2+ 分别严重抑制了 75%、47%
• Absolute configuration and biosynthesis of tiliacorine and tiliacorinine
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain

  DOI：10.1039/p19810002598

  日期：——

  the biotransformation into tiliacorine and tilacorinine. Experiments with (±)-N-[14C]methyl[1-3H]coclaurine demonstrated that the hydrogen atom at the asymmetric centre in the 1-benzyltetrahydroisoquinoline precursor is retained in the bioconversion into tiliacorine and tiliacorinine. Biosynthetic experiments with (R)- and (S)-N-methylcoclaurines established that tiliacorine has the S- and R-configuration

  将（±）-coclaurine，（±）-norcoclaurine，（±）-N-甲基coclaurine和二脱氢-N-甲基coclaurinium碘化物掺入race树皮中的t草碱和t草碱中。已经研究了（±）-N-甲基coclaurine的具体用途。证据表明，这两个碱基的“一半”均来自N-甲基钴尿素。双标记实验用（±） - ñ -甲基[1- 3 H，6- ö甲基14 C] coclaurine表明，ø从之一甲基功能Ñ-甲基可乐碱单位在生物转化为t草碱和tilacorinine中丢失。-与（±）实验ñ - [ 14 C]甲基[1- 3 H] coclaurine表明，在1-benzyltetrahydroisoquinoline前体的不对称中心的氢原子被保留在生物转化成tiliacorine和tiliacorinine。（R）-和（S）-N-甲基coclaurines的生物合成实验表明，t草碱
• The biosynthesis of the alkaloids of croton sparsiflorus morong
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98851-9

  日期：1981.1

  4-hydroxyphenylpyruvic acid, (±)-, norcoclaurine-1-carboxylic acid, -norcoclaurine, -coclaurine, and -N-methylcoclaurine into N-methylcrotsparine, N-methylcrotsparinine and N-methylsparsiflorine in Croton sparsiflorus Morong has been studied. The evidence supports the direct oxidative coupling of (+)-, and (-)-N-methylcoclaurines to give N-methylcrotsparine and N-methylcrotsparinine respectively. Tracer

  酪氨酸，多巴，多巴胺，4-羟苯丙酮酸，（±）的掺入- ，norcoclaurine -1-羧酸，-norcoclaurine，-coclaurine和-N-methylcoclaurine成N-methylcrotsparine，N- methylcrotsparinine和N- methylsparsiflorine在巴豆sparsiflorus Morong已被研究。证据支持（+）-和（-）-N-甲基钴尿素分别直接氧化为N-甲基crotsparine和N-methylcrotsparinine的证据。示踪剂实验表明，N-甲基crosparine经过二烯酮-苯酚重排生成N-methylsparsiflorine。双标记实验用（±）-N- [ 14 C]甲基[1- 3H] coclaurine证明1-苄基异喹啉前体中不对称中心的H原子保留在生物转化中。已经证明了降丁香氨酸-1-羧酸的中间体
• The action of sodium in liquid ammonia on phaeanthine, OO′-dimethylcurine, and OO′-dimethylisochondrodendrine
  作者：D. A. A. Kidd、James Walker

  DOI：10.1039/jr9540000669

  日期：——
• The biosynthesis of the alkaloids of cissampelos pareira linn
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain、Rekha Chaturvedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81679-3

  日期：1987.1