(±)-7-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 35596-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-7-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (+/-)-di-O-bisbenzyl-N-methylcoclaurine；7-benzyloxy-1-(4-benzyloxy-benzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-<4-Benzyloxy-benzyl>-2-methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-(p-Benzyloxy-benzyl)-2-methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-(4-Benzyloxybenzyl)-2-methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-(4-Benzyloxybenzyl)-2-methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；7-(Benzyloxy)-1-[4-(benzyloxy)benzyl]-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6-methoxy-2-methyl-7-phenylmethoxy-1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 35596-93-1
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₃
• 分子量: 479.619
• InChiKey: HZBGXMAYXSMTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.5 °C
• 沸点：
  618.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-7-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-N-甲基乌药碱
  参考文献：
  名称：

  巴豆花生物碱的生物合成

  摘要：

  酪氨酸，多巴，多巴胺，4-羟苯丙酮酸，（±）的掺入- ，norcoclaurine -1-羧酸，-norcoclaurine，-coclaurine和-N-methylcoclaurine成N-methylcrotsparine，N- methylcrotsparinine和N- methylsparsiflorine在巴豆sparsiflorus Morong已被研究。证据支持（+）-和（-）-N-甲基钴尿素分别直接氧化为N-甲基crotsparine和N-methylcrotsparinine的证据。示踪剂实验表明，N-甲基crosparine经过二烯酮-苯酚重排生成N-methylsparsiflorine。双标记实验用（±）-N- [ 14 C]甲基[1- 3H] coclaurine证明1-苄基异喹啉前体中不对称中心的H原子保留在生物转化中。已经证明了降丁香氨酸-1-羧酸的中间体

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98851-9
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (±)-7-(benzyloxy)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gene editing and synthetically accessible inhibitors reveal role for TPC2 in HCC cell proliferation and tumor growth

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2021.01.023

文献信息

• BHAKUNI, DEWAN S.;JAIN, SUDHA;CHATURVEDI, REKHA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 3975-3982
  作者：BHAKUNI, DEWAN S.、JAIN, SUDHA、CHATURVEDI, REKHA

  DOI：——

  日期：——
• Gene editing and synthetically accessible inhibitors reveal role for TPC2 in HCC cell proliferation and tumor growth
  作者：Martin Müller、Susanne Gerndt、Yu-Kai Chao、Themistoklis Zisis、Ong Nam Phuong Nguyen、Aaron Gerwien、Nicole Urban、Christoph Müller、Florian A. Gegenfurtner、Franz Geisslinger、Carina Ortler、Cheng-Chang Chen、Stefan Zahler、Martin Biel、Michael Schaefer、Christian Grimm、Franz Bracher、Angelika M. Vollmar、Karin Bartel

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.01.023

  日期：2021.8
• The biosynthesis of the alkaloids of croton sparsiflorus morong
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98851-9

  日期：1981.1

  4-hydroxyphenylpyruvic acid, (±)-, norcoclaurine-1-carboxylic acid, -norcoclaurine, -coclaurine, and -N-methylcoclaurine into N-methylcrotsparine, N-methylcrotsparinine and N-methylsparsiflorine in Croton sparsiflorus Morong has been studied. The evidence supports the direct oxidative coupling of (+)-, and (-)-N-methylcoclaurines to give N-methylcrotsparine and N-methylcrotsparinine respectively. Tracer

  酪氨酸，多巴，多巴胺，4-羟苯丙酮酸，（±）的掺入- ，norcoclaurine -1-羧酸，-norcoclaurine，-coclaurine和-N-methylcoclaurine成N-methylcrotsparine，N- methylcrotsparinine和N- methylsparsiflorine在巴豆sparsiflorus Morong已被研究。证据支持（+）-和（-）-N-甲基钴尿素分别直接氧化为N-甲基crotsparine和N-methylcrotsparinine的证据。示踪剂实验表明，N-甲基crosparine经过二烯酮-苯酚重排生成N-methylsparsiflorine。双标记实验用（±）-N- [ 14 C]甲基[1- 3H] coclaurine证明1-苄基异喹啉前体中不对称中心的H原子保留在生物转化中。已经证明了降丁香氨酸-1-羧酸的中间体