9,10-difluoro-3-methylene-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid | 91040-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-difluoro-3-methylene-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-methylene-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid；9,10-difluoro-3-methylene-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid；6,7-difluoro-2-methylidene-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 91040-51-6
• 化学式: C₁₃H₇F₂NO₄
• 分子量: 279.2
• InChiKey: DYDFENIMPVAITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-difluoro-3-methylene-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid 生成 6-(3-Aminopyrrolidin-1-yl)-7-fluoro-2-methylidene-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HAYAKAWA, ISAO;TANAKA, YOSHIAKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 9,10-difluoro-3-methylene-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的二氢恶嗪和dihydrothiazine环稠合三环喹诺酮羧酸抗菌活性：9-氟-3-亚甲基-10-（4-甲基哌嗪-1-基）-7-氧代-2,3-二氢- 7 ħ吡啶[1,2,3- de ] [1,4]苯并恶嗪-6-羧酸及其1-硫杂同源物

  摘要：

  一种新的合成方法的开发是为了获得两个新的三环喹诺酮羧酸，9-氟-3-亚甲基-10-（4-甲基哌嗪-1-基）-7-氧代-2,3-二氢-7- ħ -吡啶并[1 ，2，3 -de ] [1，4]苯并恶嗪-6-羧酸（2）及其1-硫杂同源物3。该方法涉及氧杂环丁烷衍生物的关键中间体及其被酸裂解的过程。抗菌活性的评估表明，2和3在体外对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物均优​​异，其效果与氧氟沙星相当或仅略低于氧氟沙星。在小鼠的实验性全身感染中，化合物2表现出比氧氟沙星明显更高的活性，特别是在抵抗大肠杆菌引起的感染方面。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280438

文献信息

• Pyridobenzoxazine derivatives useful as antibacterial agents
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04539401A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  Pyridobenzoxazine derivatives of formula (I) ##STR1## wherein: X.sub.1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R.sub.1 represents a cyclic amino group which may contain additional hetero atom(s) of N,S and O and may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of hydroxyl, amino, alkyl, mono- or di-alkylamino, hydroxyalkyl and aminoalkyl, and physiologically acceptable salts thereof, having antibacterial activity.

  化合物式(I)的吡啶并苯并噁嗪衍生物：##STR1## 其中：X.sub.1代表氢原子或卤素原子，R.sub.1代表一个环状氨基团，该团可能包含额外的N、S和O杂原子，并且可能被一个或多个取代基所取代，所述取代基选择自羟基，氨基，烷基，单或双烷基氨基，羟基烷基和氨基烷基的群，以及其生理上可接受的盐，具有抗菌活性。
• Tricyclic compounds, a process for their production and pharmaceutical compositions containing said compounds
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0101829A2

  公开（公告）日：1984-03-07

  Tricyclic compounds of formula (I) wherein: Z represents an oxygen atom or a methylene group, X1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R1 represents a cyclic amino group which may contain additional hetero atom(s) of N,S and O and may be substituted with one or more substituents selected from the group consisiting of hydroxyl, amino, alkyl, mono- or di-alkylamino, hydroxyalkyl and aminoalkyl, and physiologically acceptable salts thereof, having antibacterial activity.

  式(I)的三环化合物 其中 Z 代表氧原子或亚甲基，X1 代表氢原子或卤素原子、 R1 代表环状氨基，该氨基可含有 N、S 和 O 的杂原子，并可被一个或多个取代基取代，这些取代基可从具有抗菌活性的羟基、氨基、烷基、单或双烷基氨基、羟基烷基和氨基烷基组成的组中选出。
• Radl, Stanislav; Kovarova, Lenka; Moural, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 9, p. 1937 - 1943
  作者：Radl, Stanislav、Kovarova, Lenka、Moural, Jaroslav、Bendova, Radoslava

  DOI：——

  日期：——
• US4539401A
  申请人：——

  公开号：US4539401A

  公开（公告）日：1985-09-03