ethyl 1-(3-fluoro-1-hydroxypropan-2-yl)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 136508-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(3-fluoro-1-hydroxypropan-2-yl)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6,7,8-trifluoro-1-(1-fluoro-3-hydroxypropan-2-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 136508-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₃F₄NO₄
• 分子量: 347.266
• InChiKey: LYUDYGAJRXDIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-fluoro-1-hydroxypropan-2-yl)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以18 mg的产率得到ethyl 9,10-difluoro-3-methylene-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzeneoxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的二氢恶嗪和dihydrothiazine环稠合三环喹诺酮羧酸抗菌活性：9-氟-3-亚甲基-10-（4-甲基哌嗪-1-基）-7-氧代-2,3-二氢- 7 ħ吡啶[1,2,3- de ] [1,4]苯并恶嗪-6-羧酸及其1-硫杂同源物

  摘要：

  一种新的合成方法的开发是为了获得两个新的三环喹诺酮羧酸，9-氟-3-亚甲基-10-（4-甲基哌嗪-1-基）-7-氧代-2,3-二氢-7- ħ -吡啶并[1 ，2，3 -de ] [1，4]苯并恶嗪-6-羧酸（2）及其1-硫杂同源物3。该方法涉及氧杂环丁烷衍生物的关键中间体及其被酸裂解的过程。抗菌活性的评估表明，2和3在体外对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物均优​​异，其效果与氧氟沙星相当或仅略低于氧氟沙星。在小鼠的实验性全身感染中，化合物2表现出比氧氟沙星明显更高的活性，特别是在抵抗大肠杆菌引起的感染方面。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280438
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 在 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ethyl 1-(3-fluoro-1-hydroxypropan-2-yl)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的二氢恶嗪和dihydrothiazine环稠合三环喹诺酮羧酸抗菌活性：9-氟-3-亚甲基-10-（4-甲基哌嗪-1-基）-7-氧代-2,3-二氢- 7 ħ吡啶[1,2,3- de ] [1,4]苯并恶嗪-6-羧酸及其1-硫杂同源物

  摘要：

  一种新的合成方法的开发是为了获得两个新的三环喹诺酮羧酸，9-氟-3-亚甲基-10-（4-甲基哌嗪-1-基）-7-氧代-2,3-二氢-7- ħ -吡啶并[1 ，2，3 -de ] [1，4]苯并恶嗪-6-羧酸（2）及其1-硫杂同源物3。该方法涉及氧杂环丁烷衍生物的关键中间体及其被酸裂解的过程。抗菌活性的评估表明，2和3在体外对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物均优​​异，其效果与氧氟沙星相当或仅略低于氧氟沙星。在小鼠的实验性全身感染中，化合物2表现出比氧氟沙星明显更高的活性，特别是在抵抗大肠杆菌引起的感染方面。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280438