D-葡萄糖-2-d1 | 30737-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-葡萄糖-2-d1
• 中文别名: 葡萄糖-2-D1
• 英文名称: 2-<2H>-D-glucose
• 英文别名: D-(+)-glucose-D2；D-[2-2H]-glucose；glucose-2-d1；2-deuterio-D-glucose；<2-D>-Glucose；D-Glucose-2-d1；(2R,3S,4R,5R)-2-deuterio-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
• CAS: 30737-83-8
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.15
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-FPCZXLAFSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖-2-d1 在 硝酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到monopotassium D-[2-2H]-glucarate
  参考文献：
  名称：

  使用NMR，X射线晶体结构和mm3分子模型分析表征d-葡萄糖酸

  摘要：

  通过比较同位素未标记分子的NMR光谱与氘或碳13原子标记的D-葡糖酸的NMR光谱，可以表征溶液中的​​D-葡糖酸。NMR研究提供了分子的所有碳原子和非羟基质子的明确分配。D-葡糖二酸的晶体结构是通过X射线衍射技术获得的，该结构与使用MM3分子力学程序的基于Monte-Carlo的搜索规程生成的低能构象非常匹配。该分子在晶体和计算产生的最低能量结构中均采用弯曲结构，这种构象没有使蚀变的1,3-羟基相互作用失去稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.016
• 作为产物：
  描述：

  2-<2H>-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose 在 钯 ammonium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-葡萄糖-2-d1
  参考文献：
  名称：

  Glucose is a Precursor of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxymannonojirimycin in Streptomyces subrutilus

  摘要：

  Streptomyces subrutilus ATCC 27467, when grown on a glucose-containing soyabean medium, produces both 1-deoxymannonojirimycin (DMJ) and 1-deoxynojirimycin (DNJ) in its culture medium. When 1- or 2-[H-2]-D-glucose is used, the deuterium label appears at C6 in both alkaloids and the labelling pattern suggests that the first step in the biosynthesis of both DNJ and DMJ is a glucose to fructose isomerisation. Studies with 5-[H-2]- and 6,6-[H-2(2)]-D-glucose indicate that oxidation of the 6-position of the glucose/fructose occurs during the biosynthesis and that mannonojirimycin is the first aminosugar to be formed. Mannonojirimycin can then undergo dehydration and reduction to DMJ. Alternatively, epimerisation of mannonojirimycin can occur at C2 to give norjirimycin which is then dehydrated and reduced to DNJ.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88220-x

文献信息

• CATALYTIC CONVERSION OF CELLULOSE TO FUELS AND CHEMICALS USING BORONIC ACIDS
  申请人：Raines Ronald

  公开号：US20130178617A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Methods and catalyst compositions for formation of furans from carbohydrates. A carbohydrate substrate is heating in the presence of a 2-substituted phenylboronic acid (or salt or hydrate thereof) and optionally a magnesium or calcium halide salt. The reaction is carried out in a polar aprotic solvent other than an ionic liquid, an ionic liquid or a mixture thereof. Additional of a selected amount of water to the reaction can enhance the yield of furans.

  从碳水化合物中形成呋喃的方法和催化剂组合物。在存在2-取代苯硼酸（或其盐或水合物）以及可选的镁或钙卤化物盐的情况下，加热碳水化合物底物。反应在极性非质子溶剂中进行，该溶剂不是离子液体、离子液体或二者的混合物。向反应中添加适量的水可以增加呋喃的产量。
• CONVERSION OF GLUCOSE TO SORBOSE
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140309415A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention is directed to methods for preparing sorbose from glucose, said method comprising: (a) contacting the glucose with a silica-containing structure comprising a zeolite having a topology of a 12 membered-ring or larger, an ordered mesoporous silica material, or an amorphous silica, said structure containing Lewis acidic Ti 4+ or Zr 4+ or both Ti 4+ and Zr 4+ framework centers, said contacting conducted under reaction conditions sufficient to isomerize the glucose to sorbose. The sorbose may be (b) separated or isolated; or (c) converted to ascorbic acid.

  本发明涉及一种从葡萄糖制备山梨醇的方法，该方法包括：(a)将葡萄糖与含有12元环或更大拓扑结构的沙漏沸石、有序介孔二氧化硅材料或无定形二氧化硅的含有Lewis酸性Ti4+或Zr4+或两者的框架中心的硅含量结构物接触，在反应条件下使葡萄糖异构化为山梨醇。山梨醇可以被(b)分离或分离；或(c)转化为抗坏血酸。
• Titanium-Beta Zeolites Catalyze the Stereospecific Isomerization of <scp>d</scp>-Glucose to <scp>l</scp>-Sorbose via Intramolecular C5–C1 Hydride Shift
  作者：Rajamani Gounder、Mark E. Davis

  DOI：10.1021/cs400273c

  日期：2013.7.5

  Pure-silica zeolite beta containing Lewis acidic framework Ti4+ centers (Ti-Beta) is shown to catalyze the isomerization of d-glucose to l-sorbose via an intramolecular C5–C1 hydride shift. Glucose–sorbose isomerization occurs in parallel to glucose–fructose isomerization on Ti-Beta in both water and methanol solvents, with fructose formed as the predominant product in water and sorbose as the predominant

  含有路易斯酸性骨架Ti 4+中心（Ti-Beta）的纯硅沸石β可以通过分子内C5–C1氢化物转移催化d-葡萄糖异构化为1-山梨糖。在水和甲醇溶剂中，葡萄糖-山梨糖的异构化与Ti-Beta上的葡萄糖-果糖异构化同时发生，在最初的时间及以上，果糖是水的主要产物，而山梨糖是甲醇的主要产物（在373 K） > 10次失误的过程。同位素示踪剂研究表明13分别位于葡萄糖的C1和C2位置的C和D标签分别保留在山梨糖的C6和C5位置，这与通过分子内C5–C1氢化物转移异构化机理形成的山梨糖一致。这种直接的路易斯酸介导的葡萄糖-山梨糖异构化途径在非均相或生物催化剂中似乎是空前的，并且与通过3,4-烯二醇中间体或逆醛醇片段化和糖片段重组进行的间接碱介导的葡萄糖-山梨糖异构化形成鲜明对比。 。甲醇中Ti-Beta的一阶葡萄糖-山梨糖异构化速率常数（总Ti； 373 K）与葡萄糖和在C2位置氘化的葡萄糖相似（约1
• US9162999B2
  申请人：——

  公开号：US9162999B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• [EN] CATALYTIC CONVERSION OF CELLULOSE TO FUELS AND CHEMICALS USING BORONIC ACIDS<br/>[FR] CONVERSION CATALYTIQUE DE LA CELLULOSE EN CARBURANTS ET EN PRODUITS CHIMIQUES AVEC DES ACIDES BORONIQUES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2013049424A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Methods and catalyst compositions for formation of furans from carbohydrates. A carbohydrate substrate is heating in the presence of a 2-substituted phenylboronic acid (or salt or hydrate thereof) and optionally a magnesium or calcium halide salt. The reaction is carried out in a polar aprotic solvent other than an ionic liquid, an ionic liquid or a mixture thereof. Additional of a selected amount of water to the reaction can enhance the yield of furans.