((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)-methanol | 107796-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 107796-98-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: LMSQQQQHGHTNKH-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)-methanol 在 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (S)-5-Benzyloxy-2,2-dimethyl-octadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-十六碳烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以87%的产率得到((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337
  作者：Thijs, Lambertus、Waanders, Peter P.、Stokkingreef, Edwin H. M.、Zwanenburg, Binne

  DOI：——

  日期：——
• Enantiocontrolled Synthesis of Trialkyl-Substituted Stereogenic Carbons. A General Route to <i>cis-</i>3,5-Dialkyl γ-Lactones
  作者：David Díaz、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/ol991287b

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]Lewis acid treatment of tertiary Co-2(CO)(6)-propargylic alcohols having a stereochemically defined benzyloxy group at the gamma-benzyl position yielded after cobalt demetalation sec-dialkyl bishomopropargylic alcohols in good yields. The reaction is highly stereoselective and predictable, providing pure stereoisomers. The use of benzyl-alpha,alpha'-d(2) ethers permitted the stereoselective d-labeling of methines and methylenes, Very simple chemical manipulations provided a general methodology to obtain the enantiomers of 3,5-dialkyl-gamma-lactones.
• THIJS L.; WAANDERS P. P.; STOKKINGREEF E. H. M.; ZWANENBURG B., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 9, 332-337
  作者：THIJS L.、 WAANDERS P. P.、 STOKKINGREEF E. H. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——
• [1,3]-Transfer of Chirality during the Nicholas Reaction in γ-Benzyloxy Propargylic Alcohols
  作者：David D. Díaz、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/chem.200501127

  日期：2006.3.8

  gamma-acetylenic diols with BF3 x OEt2 provides bis-homopropargylic alcohols. The reaction occurs within seconds, tolerates a wide range of functionalities, and provides good yields. When the ether group is located at a stereochemically defined carbon atom, the rearrangement occurs with high stereoselectivity, transferring the chirality of the carbinol center to the newly created stereocenter. The cleavage

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。
• The synthesis of pseudomycin C′ via a novel acid promoted side-chain deacylation of pseudomycin A
  作者：Michael J Rodriguez、Matthew Belvo、Robert Morris、Douglas J Zeckner、William L Current、Roberta K Sachs、Mark J Zweifel

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00613-2

  日期：2001.1

  The gamma hydroxyl present in the aliphatic side chain of the natural products pseudomycin A and C' provided a unique handle for the pH dependent side-chain deacylation. Low pH reaction conditions were used to cleave the side chain with minimal degradation of the peptide core. The pseudomycin nucleus intermediate obtained from the deacylation of pseudomycin A was pivotal in the synthesis of novel side-chain analogues. A practical synthesis of a minor fermentation factor pseudomycin C' and related analogues is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.